5,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)benzimidazole | 268566-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-(5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2S,3R,5S)-5-(5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 268566-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 303.145
• InChiKey: PESSKGMTBFGAGJ-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)benzimidazole 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-cyclopropylamino-5,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（β-L-呋喃呋喃糖基）-1H-苯并咪唑（1263W94）的2'-脱氧类似物的合成和评估。

  摘要：

  合成了抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（β-L-核呋喃糖基）-1H-苯并咪唑（1263W94）的一系列2'-脱氧类似物，并评估了其对人巨细胞病毒（HCMV）的活性并具有细胞毒性。苯并咪唑部分中的2-取代基对应于1263W94系列中使用的那些。通常，如在1263W94系列中发现的那样，环状和支链烷基氨基基团需要有效的抗HCMV活性。三个类似物3a，3b和3d与1263W94一样有效。对两个类似物3a和3b的进一步评估表明，这些2'-脱氧类似物可以通过类似于1263W94的新颖作用机制起作用。这些2'-脱氧类似物通常在体外缺乏细胞毒性。小鼠的药代动力学参数和3a的蛋白质结合特性与1263W94非常相似。但是，3a的口服生物利用度仅为1263W94观察到的一半。

  DOI：

  10.1080/15257770008032999
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并咪唑 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 四乙基氟化铵水合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（β-L-呋喃呋喃糖基）-1H-苯并咪唑（1263W94）的2'-脱氧类似物的合成和评估。

  摘要：

  合成了抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（β-L-核呋喃糖基）-1H-苯并咪唑（1263W94）的一系列2'-脱氧类似物，并评估了其对人巨细胞病毒（HCMV）的活性并具有细胞毒性。苯并咪唑部分中的2-取代基对应于1263W94系列中使用的那些。通常，如在1263W94系列中发现的那样，环状和支链烷基氨基基团需要有效的抗HCMV活性。三个类似物3a，3b和3d与1263W94一样有效。对两个类似物3a和3b的进一步评估表明，这些2'-脱氧类似物可以通过类似于1263W94的新颖作用机制起作用。这些2'-脱氧类似物通常在体外缺乏细胞毒性。小鼠的药代动力学参数和3a的蛋白质结合特性与1263W94非常相似。但是，3a的口服生物利用度仅为1263W94观察到的一半。

  DOI：

  10.1080/15257770008032999