N2-isobutyryl-2'-O-[[(4-nitrobenzyl)oxy]methyl]guanosine | 929896-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-isobutyryl-2'-O-[[(4-nitrobenzyl)oxy]methyl]guanosine
• 英文别名: N²-isobutyryl-2'-O-[[(4-nitrobenzyl)oxy]methyl]guanosine
• CAS: 929896-84-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O₉
• 分子量: 518.483
• InChiKey: NEJBYAXQGWENQY-VGKBRBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  203.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-2'-O-[[(4-nitrobenzyl)oxy]methyl]guanosine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-4-(((4-nitrobenzyl)oxy)methoxy)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  固相RNA合成中2'-羟基保护用4-氮化苄氧基甲基的评估。

  摘要：

  寻找能够赋予核糖核苷亚磷酰胺具有与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率的2'-OH保护基，导致通过固相RNA评估了2'-O-（4-硝化苄氧基）甲基使用亚磷酰胺2a-d，12a和14a进行合成。这些亚磷酰胺显示出快速和有效的偶联性能。特别值得注意的是0.1 M AcOH中2'-O- [4-（N-甲基氨基）苄氧基]甲基的裂解，这在90摄氏度下于15分钟内导致U19dT。

  DOI：

  10.1021/ol0629824
• 作为产物：
  描述：

  N²-isobutyryl-2'-O-methylthiomethyl-5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)guanosine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氟化铵 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N2-isobutyryl-2'-O-[[(4-nitrobenzyl)oxy]methyl]guanosine
  参考文献：
  名称：

  固相RNA合成中2'-羟基保护用4-氮化苄氧基甲基的评估。

  摘要：

  寻找能够赋予核糖核苷亚磷酰胺具有与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率的2'-OH保护基，导致通过固相RNA评估了2'-O-（4-硝化苄氧基）甲基使用亚磷酰胺2a-d，12a和14a进行合成。这些亚磷酰胺显示出快速和有效的偶联性能。特别值得注意的是0.1 M AcOH中2'-O- [4-（N-甲基氨基）苄氧基]甲基的裂解，这在90摄氏度下于15分钟内导致U19dT。

  DOI：

  10.1021/ol0629824

文献信息

• Methoxymethyl and (p-nitrobenzyloxy)methyl groups in synthesis of oligoribunucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s106816201102004x

  日期：2011.3

  synthons containing 2′-O-methoxymethyl and 2′-O-(p-nitrobenzyloxy)methyl groups is developed. These synthons are applied to the oligonucleotide phosphotriester method using O-nucleophilic intramolecular catalysis at the stage of the internucleotide bond formation. The former synthons may be used for the automatic synthesis of 2′-modified oligonucleotides; the latter synthons made be used for the synthesis

  开发了一种合成含有 2'-O-甲氧基甲基和 2'-O-（对硝基苄氧基）甲基的单体核糖核苷酸合成子的有效方法。在核苷酸间键形成阶段，这些合成子被应用于使用 O-亲核分子内催化的寡核苷酸磷酸三酯方法。前者合成子可用于2'-修饰寡核苷酸的自动合成；后一种合成子可用于高产率合成磷酸三酯寡核糖核苷酸。