(3aR,4R,7aR)-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-hydroxy-N-methylspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-6-carboxamide | 116102-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,7aR)-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-hydroxy-N-methylspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-6-carboxamide
• CAS: 116102-89-7；116102-95-5
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₇
• 分子量: 411.496
• InChiKey: IPPFLWNDEISEJV-JMNPQNJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7aR)-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-hydroxy-N-methylspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-6-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(3-deoxy-N-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosylonamide)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头中心的O-烷基化，用于立体选择性合成Kdo-α-糖苷

  摘要：

  摘要4,5：7,8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-八吡喃磺酰胺（1）二价阴离子的异头中心的O-烷基化导致非对映选择性α-糖苷。以这种方式，获得了包含α-Kdo-（2→6）-GlcN和α-Kdo-（2→6）-β-GlcN-（1→6）-GlcN部分的脂多糖结构单元，并将其用于合成中4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃西多酰胺（18），2,3-二-O-十四烷酰基-d-甘油的合成-1-基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-2-八吡喃糖苷-酰胺（22），甲基2,3,4-三- O-乙酰基-6-O-（甲基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛吡喃糖醛酸酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷（28），1- O-乙酰基-2-脱氧-6-O-（甲基4,5,7，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84198-4
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-deoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enono-1,4-lactone 、 甲胺 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (3aR,4R,7aR)-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-hydroxy-N-methylspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Esswein, Angelika, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 9, p. 1234 - 1236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ESSWEIN, ANGELIKA;REMBOLD, HANSJORG;SCHMIDT, RICHARD R., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 287-305
  作者：ESSWEIN, ANGELIKA、REMBOLD, HANSJORG、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——