methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate | 132591-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-prop-2-enyl-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 132591-12-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈
• 分子量: 347.365
• InChiKey: GGJZOJJCFFSNNJ-UZFDSVHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-formyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Isosteric Analogs of CMP-NeuNAc : Cytidine-5′-yl Sialylmethylphosphonates

  摘要：

  等容体CMP-NeuNAc磷酸酯类似物（1和2）是由C-烯丙基唾液糖苷合成的。这些类似物的结构是甲基磷酸酯，而不是CMP-NeuNAc的磷酸链接。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1087
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-C-2-allyl-5-N-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranitol)onate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective, Electrophilic α-C-Sialidation

  摘要：

  5-N-Acetyl-5-N,4-O-oxazolidinone protected alpha- and beta-sialyl phosphates react with allyltributylstannane and a variety of trimethylsilyl enol ethers to give alpha-sialyl C-glycosides in high yield and excellent selectivity. Elimination to give the 2,3-glycal is minimized by the presence of the oxazolidinone ring. The oxazolidinone ring can be subsequently cleaved under mild conditions at room temperature leaving in place the native acetamide group.

  DOI：

  10.1021/ol300255q

文献信息

• Synthesis of Bisubstrate and Donor Analogues of Sialyltransferase and Their Inhibitory Activities
  作者：Masayuki Izumi、Katsuhiro Wada、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1021/jo0512608

  日期：2005.10.1

  Sialyltransferases (STs) are involved in the biosynthesis of glycoconjugates with important biological activities. Most STs utilize cytidine-5‘-monophospho-N-acetylneuraminic acid (CMP−Neu5Ac) as a common donor substrate. A bisubstrate analogue containing the donor substrate (CMP−Neu5Ac mimic) and the acceptor substrate (galactose) was synthesized. Four donor analogues having the partial structure

  唾液酸转移酶（STs）参与具有重要生物学活性的糖缀合物的生物合成。大多数ST利用胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）作为共同的供体底物。合成了包含供体底物（CMP-Neu5Ac模拟物）和受体底物（半乳糖）的双底物类似物。具有双底物类似物的部分结构的四个供体类似物也被合成以支持对结构-活性关系的研究。每个类似物都包含一个亚乙基，代替CMP-Neu5Ac的外环异头氧。双底物类似物仅对大鼠重组α-2,3-和α-2,6-ST表现出微弱的抑制活性（IC 50= 1.3，2.4 mM）。Neu5Ac部分的C-1羧酸盐转化为羧酰胺，羟甲基或磷酸亚甲基酯均导致抑制活性降低。在合成的类似物中，胞苷5'-唾液酸乙基膦酸酯（4）是对抗大鼠重组α-2,3-和α-2,6-ST的最有效抑制剂（IC 50 = 0.047，0.34 mM）。
• Paulsen, Hans; Matschulat, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 487 - 495
  作者：Paulsen, Hans、Matschulat, Peter

  DOI：——

  日期：——
• PAULSEN, HANS;MATSCHULAT, PETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 487-495
  作者：PAULSEN, HANS、MATSCHULAT, PETER

  DOI：——

  日期：——