methyl 2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoate | 1092492-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 1092492-45-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: PKTONBCAQWSNGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoate 、 二乙基(Boc-氨基)乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到1-tert-butyl 2,2-diethyl 4-methyl 5-benzyl-3-phenyl-1H-pyrrole-1,2,2,4(3H)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU-catalyzed tandem additions of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with 2-aminomalonates: a facile access to highly substituted 2-pyrrolines

  摘要：

  通过在温和条件下对缺电子 1,3-共轭烯炔和 2-氨基丙二酸酯进行 DBU 催化的串联加成（正式的 [3+2] 环加成），开发了一种高效、无金属的高度取代的 2-吡咯啉方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc30840a
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以18%的产率得到methyl 2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氰基烯烃与电子缺陷的1,3共轭炔烃的碱催化串联Michael / Dehydro-Diels-Alder反应：容易进入角熔合多环化合物

  摘要：

  角融合的碳环骨架及其杂原子取代的类似物存在于许多天然产物中，它们具有广泛而有趣的生物活性。通过环加成反应制备多环产物一直是合成界的长期热门话题。脱氢-狄尔斯-阿尔德（DDA）反应是一类脱氢周环反应，从概念上讲是通过系统除去氢原子对而衍生的。实现了碱促进的串联迈克尔加成反应和α，α-二氰基烯烃与缺电子的1,3共轭烯炔的DDA反应，其中芳基炔烃和缺电子的四取代烯烃之间发生了DDA反应。对照实验支持逐步的阴离子反应途径而不是协调的反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302960

文献信息

• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• Stereoselective synthesis of bicyclo[3.n.1]alkenone frameworks by Lewis acid-catalysis
  作者：Stalin R. Pathipati、Lars Eriksson、Nicklas Selander

  DOI：10.1039/c7cc06400d

  日期：——

  An intermolecular cyclization of alkynyl enones with cyclic ketones for the synthesis of bicyclo[3.n.1]alkenones is reported. This protocol exhibits a high functional group tolerance and provides access to a variety of bicyclic systems found as skeletons in many natural products.

  炔酮与环酮的分子间环化反应，用于合成双环[3.]。Ñ 0.1]报道烯酮。该协议具有很高的功能基团耐受性，并且可以访问许多在天然产物中被发现为骨架的双环系统。
• A Base-Promoted Tandem Cycloaddition/Air Oxidation Reaction of Electron-Deficient Conjugated Enynes and Hydrazines: Synthesis of Highly Substituted Pyrazoles
  作者：Xiuzhao Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202583

  日期：2012.10.8

  Rapid access: A base‐mediated cycloaddition/oxidation reaction of hydrazines and electron‐deficient 1,3‐conjugated enynes gives pyrazole derivatives, some of which are not easily accessible by other methods (see scheme). The reaction conditions are mild, thus enabling a variety of functional groups to be tolerated.

  快速获得：肼与缺电子的1,3共轭烯炔的碱介导的环加成/氧化反应可生成吡唑衍生物，其中某些不易通过其他方法获得（参见方案）。反应条件温和，因此能够容许各种官能团。
• Alkynyl Group as Activating Group: Base-Catalyzed Diastereoselective Domino Reactions of Electron-Deficient Enynes
  作者：Wenbo Li、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900633

  日期：2009.12

  This paper describes a base-catalyzed domino reaction of electron-deficient enynes with malonate-derived α,β-unsaturated esters and ketones, which provides a rapid, stereoselective access to multi-functionalized cyclopentanes and inden-5(6 H)-ones in high yields. In this reaction, the alkynyl group of the enyne acts as an activating group rather than a reacting group.

  本文描述了缺电子的炔烃与丙二酸酯衍生的α，β-不饱和酯和酮的碱催化的多米诺反应，该反应可快速，立体选择性地接入多官能团的环戊烷和inden-5（6  H）-ones。高产。在该反应中，烯炔的炔基充当活化基团而不是反应基团。
• Efficient Assembly of Allenes, 1,3-Dienes, and 4<i>H</i>-Pyrans by Catalytic Regioselective Nucleophilic Addition to Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes
  作者：Xiuzhao Yu、Hongjun Ren、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200801004

  日期：2008.9.26