(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran | 154618-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 154618-80-1
• 化学式: C₆₃H₆₈O₁₀S
• 分子量: 1017.29
• InChiKey: LYUPOUIRTDYSGF-QKPXUPELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.94
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  碘离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化

  摘要：

  完全苄基化或苯甲酰化的苯基硒代糖苷可以通过促进剂碘鎓二对称-可力丁高氯酸盐（IDCP）或N-碘代琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸（NIS / TfOH目录）来活化。在1,2-顺-或1,2-反式连接的二糖的化学选择性合成中说明了碘硒离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化潜力。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110706

文献信息

• Stereoselective Organocatalyzed Glycosylation of Glycosyl Trichloroacetimidate Donors: Thiouracil as Brønsted Acid Catalyst
  作者：Ashwani Tiwari、Ariza Khanam、Mohan Lal、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.202400067

  日期：2024.8.6

  report thiouracil-catalyzed α-selective O-glycosylations employing easily accessible glycosyl trichloroacetimidate donors without using any co-catalyst or additive. A variety of alcohol nucleophiles including saccharides, and amino acids with different protecting groups containing glycosyl trichloroacetimidate donors were successfully α-glycosylated using an operationally simple protocol. Moreover, mechanistic

  在此，我们报道了硫氧嘧啶催化的α-选择性O-糖基化，使用易于获得的糖基三氯乙酰亚胺酯供体，而不使用任何助催化剂或添加剂。使用操作简单的方案成功地将多种醇亲核试剂（包括糖类和具有不同保护基团的含有糖基三氯乙酰亚胺酯供体的氨基酸）进行α-糖基化。此外，机理研究表明硫氧嘧啶在此糖基化过程中起到布朗斯台德酸/碱催化作用。