ethyl 2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane-1-carboxylate | 73956-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；2,2-Dimethyl-6-methylen-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；ethyl 2,2-dimethyl-6-methylene-1-cyclohexanecarboxylate；ethyl 2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 73956-64-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ANQVIYVVZXOSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane-1-carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 Lipase PS (Pseudomonas cepacia) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 (6R,9R)-γ-ionol acetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The synthesis of enantiometically pure (+)- and (-)-gamma -ionone 3 is reported. The first step in the synthesis is the diastereoisomeric enrichment of 4-nitrobenzoate derivatives or racemic gamma -ionol 12. The enantioselective lipase-mediated kinetic acetylation of gamma -ionol 13b afforded the acetate 14 and the alcohol 15, which are suitable precursors of the desired products (-)- and (+)-3, respectively. The olfactory evaluation of the gamma -ionone isomers shows a great difference between the two enantiomers both in fragrance response and in detection threshold. The selective reduction of (-)-3 and (+)-3 to the gamma -dihydroionones (-)-(R)-16 and (+)-(S)-17, respectively, allowed us to assign unambiguously the absolute configuration of the gamma -ionones.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2761::aid-hlca2761>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香气化合物d 6 -β-紫罗兰酮和d 6 -β-环柠檬醛的可扩展合成，用作稳定同位素稀释测定中的内标

  摘要：

  C 13去甲肾上腺类固醇是葡萄酒中重要的香气化合物，即使含量很低也能为葡萄酒的总体香气赋予积极的属性。β-紫罗兰酮被认为是最重要的香气化合物之一，可为发现其中的葡萄酒，水果和蔬菜提供紫罗兰色，木质味和覆盆子香气。由于其低水平的强烈香气，需要精确的分析方法对其进行定量。稳定同位素稀释测定法（SIDA）是这些方法中最重要的方法之一，但需要使用同位素标记的标准品。在此，我们描述d 6 -β-紫罗兰酮和d 6的可扩展合成-β-cyclocitral，另一种带有烟熏和果味的香气化合物，起始于相对廉价的氘代起始原料d 6-丙酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152642

文献信息

• Alicyclic esters and their use as perfuming ingredients
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05015625A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  The compounds of formula ##STR1## wherein the symbol R represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical containing from 1 to 3 carbon atoms, are useful perfuming ingredients. They develop floral, rosy, damascone type odor notes and can therefore be used to confer, enhance, improve or modify the fragrance properties of perfuming compositions and perfumed articles. Processes for the preparation of the compounds of formula (I) are also disclosed.

  式子为##STR1##的化合物中，符号R代表线性或支链的，饱和或不饱和的含有1至3个碳原子的烷基基团，是有用的香料成分。它们具有花香、玫瑰香、达姆酮类气味，因此可用于赋予、增强、改善或改变香料组合物和带香物品的香气特性。还公开了制备式（I）化合物的方法。
• Esters alicycliques et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0378825B1

  公开（公告）日：1994-07-06
• PROCESS FOR CONDUCTING AN ORGANIC REACTION IN IONIC LIQUIDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2370387A2

  公开（公告）日：2011-10-05
• US5015625A
  申请人：——

  公开号：US5015625A

  公开（公告）日：1991-05-14
• US8067644B2
  申请人：——

  公开号：US8067644B2

  公开（公告）日：2011-11-29