N-phenylpyrimidine-2-carboxamide | 1499572-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylpyrimidine-2-carboxamide
• 英文别名: N-Phenyl-2-pyrimidinecarboxamide
• CAS: 1499572-61-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: VGIXRPZLCZJOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 N-phenylpyrimidine-2-carboxamide 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Carboxamide-Directed Ortho Amination of Anilines with Alkylamines at Room Temperature

  摘要：

  In this report, a highly efficient method for the room temperature installation of alkyl amino motifs onto the ortho position of anilines via Cu-catalyzed carboxamide-directed amination with alkylamines is described. This method offers a practical solution for the rapid synthesis of complex arylamines from simple starting materials and enables new planning strategies for the construction of arylamine-containing pharmacophores. A single electron transfer (SET)-mediated mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol500464x
• 作为产物：
  描述：

  嘧啶-2-羧酸 、 苯胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-phenylpyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与仲胺的铜催化电化学 C-H 胺化

  摘要：

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07380

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC AZA DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS AZA HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013013817A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to heterocyclic aza derivatives as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及杂环氮杂基衍生物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• 4-Alkyl-substituierte Pyrimidin-5-carboxanilide, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Fungizide
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0569912A1

  公开（公告）日：1993-11-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft Pyrimidin-5-carboxanilide der Formel I, deren Tautomeren und deren Säureadditionssalze, in welcher R¹ gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet, R² und R³ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff bedeuten oder die anderen, in der Beschreibung definierten Bedeutungen haben, R⁴ Wasserstoff, Acyl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder dergleichen bedeutet, R⁵-R⁹ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff bedeuten oder die anderen, in der Beschreibung definierten Bedeutungen haben, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Fungizide.

  本发明涉及式 I 的嘧啶-5-甲酰苯胺、它们的同系物及其酸加成盐、 其中R¹表示任选取代的烷基或环烷基，R²和R³相同或不同且表示氢或具有说明中定义的其他含义，R⁴表示氢、酰基、任选取代的烷基或类似物，R⁵-R⁹相同或不同且表示氢或具有说明中定义的其他含义，本发明涉及嘧啶-5-甲酰苯胺的式I、它们的同分异构体及其酸加成盐、它们的制备工艺、含有它们的制剂以及它们作为杀菌剂的用途。
• Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative
  申请人：Tormo I Blasco Jordi

  公开号：US20060128727A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Fungicidal mixtures, comprising, as active components: 1) the triazolopyrimidine derivative of the formula I, 2) a pyrimidineanilide of the formula II, in which R is methyl, cyclopropyl or 1-propynyl, in a synergistically effective amount, methods for controlling harmful fungi from the class of the Oomycetes using mixtures of the compound I with one of the compounds II, and the use of the compound I with one of the compounds II for preparing such mixtures and compositions comprising these mixtures are described.

  杀真菌混合物，其活性成分包括 1) 式 I 的三唑并嘧啶衍生物、 2) 式 II 的嘧啶苯胺、 其中 R 为甲基、环丙基或 1-丙炔基，具有协同增效作用，描述了使用化合物 I 与化合物 II 之一的混合物控制卵菌纲有害真菌的方法，以及使用化合物 I 与化合物 II 之一制备此类混合物和包含这些混合物的组合物的方法。
• FUNGIZIDE MISCHUNGEN AUF DER BASIS EINES TRIAZOLOPYRIMIDIN-DERIVATES
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1638401A1

  公开（公告）日：2006-03-29
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC AZA DERIVATIVES
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2736882A1

  公开（公告）日：2014-06-04