N-benzyl-N-crotyl-2-(4-methylphenylsulfonylamino)acetamide | 1361843-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-crotyl-2-(4-methylphenylsulfonylamino)acetamide
• 英文别名: N-tosylglycine N’-crotyl-N’-benzylamide；trans-N-benzyl-N-2-buten-1-yl-2-(4-methylphenyl)sulfonylaminoacetamide
• CAS: 1361843-97-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 372.488
• InChiKey: MLTGIJRTOTXMIF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-crotyl-2-(4-methylphenylsulfonylamino)acetamide 在 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-3-benzyl-2-(prop-1-en-1-yl)-1-tosylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （二酰氧基碘）苯驱动的不饱和N-磺酰胺的钯催化环化：路径选择的机会

  摘要：

  使用（二酰氧基碘）苯作为末端氧化剂，对钯（II）催化的不饱和N-磺酰胺类化合物的环化进行了研究。根据不饱和度的性质（末端与内部）或所用的高价碘化合物（二乙酰氧基碘苯与双三氟乙酰氧基碘苯）的性质，观察到不同的反应性。正确的参数选择可以选择环化的方向，以实现整体氨基乙酰氧基化，通过氨基palpalation进行的烯丙基胺化或通过烯丙基的CH活化进行的烯丙基胺化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600813
• 作为产物：
  描述：

  benzyl crotyl amine 、 N-对甲苯磺酰甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-benzyl-N-crotyl-2-(4-methylphenylsulfonylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （二酰氧基碘）苯驱动的不饱和N-磺酰胺的钯催化环化：路径选择的机会

  摘要：

  使用（二酰氧基碘）苯作为末端氧化剂，对钯（II）催化的不饱和N-磺酰胺类化合物的环化进行了研究。根据不饱和度的性质（末端与内部）或所用的高价碘化合物（二乙酰氧基碘苯与双三氟乙酰氧基碘苯）的性质，观察到不同的反应性。正确的参数选择可以选择环化的方向，以实现整体氨基乙酰氧基化，通过氨基palpalation进行的烯丙基胺化或通过烯丙基的CH活化进行的烯丙基胺化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600813

文献信息

• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Amination of Alkenes: Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ol300030w

  日期：2012.3.2

  Use of a base-free Pd(DMSO)2(TFA)2 catalyst system enables the synthesis of six-membered nitrogen heterocycles via a Wacker-type aerobic oxidative cyclization of alkenes bearing tethered sulfonamides. Various heterocycles, including morpholines, piperidines, piperazines, and piperazinones, are accessible by this method.

  使用无碱的Pd(DMSO) 2 (TFA) 2催化剂体系能够通过带有束缚磺酰胺的烯烃的瓦克型有氧氧化环化来合成六元氮杂环。通过这种方法可以获得各种杂环，包括吗啉、哌啶、哌嗪和哌嗪酮。