(2S,4S)-2-{2-Carbamoyl-1-[(E)-hydroxyimino]-ethyl}-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 894433-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-{2-Carbamoyl-1-[(E)-hydroxyimino]-ethyl}-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 894433-03-5
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 529.66
• InChiKey: YPJVSQKCQMQXSL-BDYUSTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  105.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-{2-Carbamoyl-1-[(E)-hydroxyimino]-ethyl}-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 三乙基硅烷 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-3-((3S,5S)-5-{2-Carbamoyl-1-[(E)-hydroxyimino]-ethyl}-pyrrolidin-3-ylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-[5-(1,2-二取代乙基)Pyrrolidin-3-ylthio]碳青霉烯衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了具有 5-（1,2-二取代乙基）吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对吡咯烷环的影响。具有 1-甲氧基亚氨基-2-氨基甲酰基乙基取代部分的特定化合物 IIIf 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500139
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氨 、 羟胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,4S)-2-{2-Carbamoyl-1-[(E)-hydroxyimino]-ethyl}-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-[5-(1,2-二取代乙基)Pyrrolidin-3-ylthio]碳青霉烯衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了具有 5-（1,2-二取代乙基）吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对吡咯烷环的影响。具有 1-甲氧基亚氨基-2-氨基甲酰基乙基取代部分的特定化合物 IIIf 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500139