tert-butyl N-[2-(4,7-dimethoxyindol-1-yl)ethyl]carbamate | 643025-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(4,7-dimethoxyindol-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 643025-95-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: DUDPBMLRAOPQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(4,7-dimethoxyindol-1-yl)ethyl]carbamate 在 silver(II) oxide 、 硝酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 6-(2-tert-butylcarbamoylethyl)-5,9-dioxo-6,9-dihydro-5H-indolo[5,6-f][1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并吡咯并喹喔啉酮（关尼胺A的类似物）的合成和抗原生动物评价。

  摘要：

  Boc-氨基乙基吲哚醌8，一种用于构建五环醌亚胺（关尼胺A类似物）的关键中间体，是通过将4,7-二甲氧基吲哚3与1,2-二溴乙烷进行烷基化，然后转化为叠氮化物，再用三甲基膦还原2-（叔丁氧基羰基肟基）-2-苯基乙腈的存在和Boc-胺6与氧化银（II）的氧化脱甲基作用。然后用噻唑邻喹啉甲烷10原位处理醌8，得到四环醌11的区域异构体混合物。用三氟乙酸和分子筛4-A处理该混合物，得到相应的醌亚胺12。进行区域异构体的分离。在硅胶上通过制备薄层色谱进行纯化。通过在极性较小的区域异构体12b上进行的2D 1H-13C HMBC相关进行结构分配。体外抗利什曼病测定表明，所测试的化合物对两种利什曼原虫具有良好的效力。以及针对弓形虫的强毒株，并且对THP-1细胞没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00311-0
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1H-吲哚 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 苄基三丁基氯化铵 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl N-[2-(4,7-dimethoxyindol-1-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并吡咯并喹喔啉酮（关尼胺A的类似物）的合成和抗原生动物评价。

  摘要：

  Boc-氨基乙基吲哚醌8，一种用于构建五环醌亚胺（关尼胺A类似物）的关键中间体，是通过将4,7-二甲氧基吲哚3与1,2-二溴乙烷进行烷基化，然后转化为叠氮化物，再用三甲基膦还原2-（叔丁氧基羰基肟基）-2-苯基乙腈的存在和Boc-胺6与氧化银（II）的氧化脱甲基作用。然后用噻唑邻喹啉甲烷10原位处理醌8，得到四环醌11的区域异构体混合物。用三氟乙酸和分子筛4-A处理该混合物，得到相应的醌亚胺12。进行区域异构体的分离。在硅胶上通过制备薄层色谱进行纯化。通过在极性较小的区域异构体12b上进行的2D 1H-13C HMBC相关进行结构分配。体外抗利什曼病测定表明，所测试的化合物对两种利什曼原虫具有良好的效力。以及针对弓形虫的强毒株，并且对THP-1细胞没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00311-0