N-[2-(4,9-dioxo-1H-pyrrolo[3,2-g]quinolin-5-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 538368-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4,9-dioxo-1H-pyrrolo[3,2-g]quinolin-5-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 538368-20-6
• 化学式: C₁₉H₁₀F₃N₃O₃
• 分子量: 385.302
• InChiKey: PSFLHGAMDZJDHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4,9-dioxo-1H-pyrrolo[3,2-g]quinolin-5-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到11H-7,11,12-triazabenzo[de]cyclopenta[a]anthracen-8-one
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱塞巴斯蒂安A的全合成

  摘要：

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00320-4
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1H-吲哚 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[2-(4,9-dioxo-1H-pyrrolo[3,2-g]quinolin-5-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱塞巴斯蒂安A的全合成

  摘要：

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00320-4

文献信息

• Total synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid sebastianine A
  作者：Laurent Legentil、Jean Bastide、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00320-4

  日期：2003.3

  The synthesis of the marine alkaloid sebastianine A and of a regioisomer has been accomplished via hetero-Diels–Alder reaction of indole-4,7-dione or N-tosylindole-4,7-dione with trifluoroacetamidocinnamaldehyde dimethylhydrazone, and subsequent cyclisation in alkaline conditions.

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。