tert-butyl (2-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-3-yl}ethyl)carbamate | 220034-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-3-yl}ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,7-dioxoindol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 220034-57-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 444.508
• InChiKey: UVQCXYUEZDIZLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-3-yl}ethyl)carbamate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2,3,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-h]pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋吡咯并喹啉生物碱的吡唑类似物的合成和抗肿瘤特性：若卡因和tsitsikammamines。

  摘要：

  已经合成了一系列海洋生物碱wakayin和tsitsikammamines A和B的氮杂类似物。所使用的策略是基于[3 + 2]环加成反应，其中涉及3-乙胺-吲哚-4,7-二酮和不同的重氮试剂。在体外评估了所有化合物对五种不同癌细胞系的抗增殖活性以及它们对拓扑异构酶同工酶I和II的抑制作用。一些化合物以与喜树碱和依托泊苷相当的浓度抑制拓扑异构酶I和/或II催化超螺旋DNA的松弛。它们中只有少数表现出细胞毒性活性，IC50值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm051247f
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1H-吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 tert-butyl (2-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-3-yl}ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋吡咯并喹啉生物碱的吡唑类似物的合成和抗肿瘤特性：若卡因和tsitsikammamines。

  摘要：

  已经合成了一系列海洋生物碱wakayin和tsitsikammamines A和B的氮杂类似物。所使用的策略是基于[3 + 2]环加成反应，其中涉及3-乙胺-吲哚-4,7-二酮和不同的重氮试剂。在体外评估了所有化合物对五种不同癌细胞系的抗增殖活性以及它们对拓扑异构酶同工酶I和II的抑制作用。一些化合物以与喜树碱和依托泊苷相当的浓度抑制拓扑异构酶I和/或II催化超螺旋DNA的松弛。它们中只有少数表现出细胞毒性活性，IC50值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm051247f

文献信息

• A Biomimetic Approach to the Discorhabdin Alkaloids:  Total Syntheses of Discorhabdins C and E and Dethiadiscorhabdin D
  作者：Kelly Marshall Aubart、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9815397

  日期：1999.1.1

  The characteristic spirodienone structure of the discorhabdin alkaloids is readily formed by reaction of the tyramine-substituted indoloquinonimines 26, 35, and 36 with cupric chloride, triethylamine, and oxygen. This cyclization provides a possibly biomimetic route to discorhabdins C and E (41 and 42). The unbrominated spirodienone 40 reacts with hydrogen over Pd/C to give enone 46. Bromination at

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。
• ¹³ C NMR discrimination of regioisomeric bispyrroloquinone/bispyrroloiminoquinone ring systems
  作者：Stefan Chassaing、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1002/mrc.2529

  日期：2010.1

  The structural assignment of bispyrroloquinone and bispyrroloiminoquinone regioisomers was achieved using 13C NMR spectral data. In the case of bispyrroloiminoquinones, the carbonyl group in the regioisomer possessing a nitrogen atom in both α‐positions was systematically less deshielded than the carbonyl group in the other regioisomer. In the case of bispyrroloquinones, the most deshielded carbonyl

  双吡咯并醌和双吡咯并亚氨基醌区域异构体的结构分配是使用 13 C NMR 光谱数据实现的。在双吡咯亚氨基醌的情况下，在两个 α 位均具有氮原子的区域异构体中的羰基比其他区域异构体中的羰基系统地去屏蔽更少。在双吡咯并醌的情况下，在两个 α 位都有氮原子的区域异构体中去屏蔽最严重的羰基比其他区域异构体中的相同羰基去屏蔽得更多。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and antitumor evaluation of analogues of the marine pyrroloiminoquinone tsitsikammamines
  作者：Arnaud Rives、Benjamin Le Calvé、Tamara Delaine、Laurent Legentil、Robert Kiss、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.019

  日期：2010.1

  Two series of analogues of the marine pyrroloiminoquinone alkaloids tsitsikammamine have been synthesized on the basis of a Michael addition between 2′-amino-1-(4-methoxyphenyl)-ethanol and two indolediones. All the compounds were evaluated in vitro for antiproliferative activity against distinct cancer cell lines.

  在2'-氨基-1-（4-甲氧基苯基）-乙醇和两个吲哚二酮之间的迈克尔加成的基础上，合成了海洋吡咯烷基氨基醌生物碱tsitsikammamine的两个类似物系列。在体外评估所有化合物对不同癌细胞系的抗增殖活性。
• Indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitory activity of derivatives of marine alkaloid tsitsikammamine A
  作者：Eduard Dolušić、Pierre Larrieu、Céline Meinguet、Delphine Colette、Arnaud Rives、Sébastien Blanc、Thierry Ferain、Luc Pilotte、Vincent Stroobant、Johan Wouters、Benoît Van den Eynde、Bernard Masereel、Evelyne Delfourne、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.036

  日期：2013.1

  activity. Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) is a well-established therapeutic target as an important factor in the tumor immune evasion mechanism. In this preliminary communication, we report the inhibitory activity of tsitsikammamine derivatives against IDO1. Tsitsikammamine A analogue 11b displays submicromolar potency in an enzymatic assay. A number of derivatives are also active in a cellular assay

  Tsitsikammamines是海洋生物碱，其结构基于吡咯烷氨基醌骨架。这些和相关化合物由于各种令人感兴趣的生物学特性而受到关注，包括细胞毒性，拓扑异构酶抑制，抗菌，抗真菌和抗疟疾活性。 吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）是公认的治疗靶标，是肿瘤免疫逃逸机制中的重要因素。在此初步通讯中，我们报告了tsitsikammamine衍生物对IDO1的抑制活性。Tsitsikammamine A类似物11b在酶促测定中显示出亚微摩尔效价。许多衍生物在细胞测定中也具有活性，而对色氨酸2，3-二加氧酶（TDO）（一种功能相关的酶）几乎没有或没有活性。通过分子模型研究合理化了这种IDO1抑制活性。因此，人们对这类化合物作为开发新的药学上有用的IDO1抑制剂的潜在先导化合物的来源建立了兴趣。
• Total synthesis of the marine pyrroloiminoquinone alkaloid tsitsikammamine A
  作者：Arnaud Rives、Tamara Delaine、Laurent Legentil、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.078

  日期：2009.3

  A concise route to the marine pyrroloiminoquinone alkaloid tsitsikammamine A and a regioisomer was developed. The synthesis was based on a Michael reaction between the indole dione 6 and 2'-amino-1-(4-methoxyphenyl)ethanol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.