4-nitro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol | 170116-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-nitro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-1-hydroxyl-4-nitrobenzotriazole；1-hydroxy-4-nitro-6-trifluoromethylbenzotriazole；4-nitro-6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-ol；4-Nitro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzotriazole-1-ol；1-hydroxy-4-nitro-6-(trifluoromethyl)benzotriazole
• CAS: 170116-01-5
• 化学式: C₇H₃F₃N₄O₃
• 分子量: 248.121
• InChiKey: DDUUDXXWQISHKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 2-cyanoethyl 12-{12-[4-(1-hydroxy-6-trifluoromethyl-1H-benzotriazol-4-yl)amino-4-oxobutanamido]dodecanamido}dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide Synthesis on Porous Glass Resins Containing Activators

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01348
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 以87%的产率得到4-nitro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于光催化生成 OCF3 自由基和（杂）芳基 C−H 三氟甲氧基化的氧化还原活性试剂

  摘要：

  三氟甲氧基（OCF 3 ）自由基在有机化学中非常重要。然而，在室温和压力下催化和选择性产生这种自由基仍然是一个长期的挑战。在此，报道了一种氧化还原活性阳离子试剂（ 1 ）的设计和开发，该试剂能够在可见光光催化条件下以可控、选择性和催化的方式形成OCF 3自由基。更重要的是，该试剂可以对多种（杂）芳烃和生物相关化合物进行催化、分子间 CH 三氟甲氧基化。实验和计算研究表明，从激发的光氧化还原催化剂到1 的单电子转移 (SET) 导致 OCF 3自由基的排他性释放。该自由基与(杂)芳烃的加成得到三氟甲氧基化的环己二烯基自由基，其被氧化和去质子化以提供三氟甲氧基化的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201808495
• 作为试剂：
  描述：

  保护胸苷 在 咪唑 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 methyl phosphorimidazolide 、 4-nitro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc dibromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 DMTrOTpT
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  In connection with the synthesis of guanosine-capped of oligodeoxynucleotides on polymer supports, we found an unprecedented Si-O bond cleavage reaction, which occurred when polymer-linked oligodeoxynucleoticles having unprotected internucleotidic phosphate groups were allowed to react with the guanosine 5'-phosphorimidazolide derivative 18 in the presence of 4-nitro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzotriazol-1-ol (Ntbt-OH) as an effective activator in pyridine. This side reaction was confirmed by the fact that the liquid-phase reaction of DMTrTpT-O-Si(iPr(2))OEt 42 with a simpler model compound. methyl phosphorimidazolide 34. in the presence of Ntbt-OH gave DMTrTpT 43. It turned out that the side reaction hardly occurs without unprotected internucleotidic phosphate groups on oligodeoxyriucleotides. The detailed study of this side reaction disclosed that Ntbt-OH directly attacks the Si-atom to release oligonucleotides from the resin. It is likely that Ntbt-OH serves as a very strong nucleophile in pyridine, especially to the Si-atom of the linker.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200209)85:9<2930::aid-hlca2930>3.0.co;2-2

文献信息

• [EN] DIFLUOROMETHOXYLATION AND TRIFLUOROMETHOXYLATION COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROMÉTHOXYLATION ET DE TRIFLUOROMÉTHOXYLATION ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2019168874A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention provides a compound having the structure (I), a processing of making the compound; and a process of using the compound as a reagent for the difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation of arenes or heteroarenes.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，制备该化合物的方法；以及将该化合物用作芳烃或杂环芳烃的二氟甲氧基化和三氟甲氧基化试剂的方法。
• 核酸合成用固相担体及びそれを用いた核酸の製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2020132604A

  公开（公告）日：2020-08-31

  【課題】本発明は、高収率、高効率及び高選択的な核酸合成に使用できる固相担体、並びにそれを用いた核酸の製造方法を提供する。【解決手段】ポリマーキャリアと、ヌクレオシド又はユニバーサルリンカーと、以下の式Ｉで表される活性化剤と、を含む、核酸合成用固相担体であって、ヌクレオシド又はユニバーサルリンカー及び活性化剤が、ポリマーキャリアに連結されている、固相担体。【選択図】図１

  这项发明提供了一种固相载体，可用于高产率、高效率和高选择性的核酸合成，以及使用该固相载体制备核酸的方法。该固相载体包括聚合物载体、核苷酸或通用连接剂以及由下式I表示的活化剂。核苷酸或通用连接剂和活化剂连接到聚合物载体上。【选定图】图1
• Redox‐Active Reagents for Photocatalytic Generation of the OCF ₃ Radical and (Hetero)Aryl C−H Trifluoromethoxylation
  作者：Weijia Zheng、Johnny W. Lee、Cristian A. Morales‐Rivera、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201808495

  日期：2018.10.15

  importantly, the reagent allows catalytic, intermolecular C−H trifluoromethoxylation of a broad array of (hetero)arenes and biorelevant compounds. Experimental and computational studies suggest single electron transfer (SET) from excited photoredox catalysts to 1 resulting in exclusive liberation of the OCF3 radical. Addition of this radical to (hetero)arenes gives trifluoromethoxylated cyclohexadienyl radicals

  三氟甲氧基（OCF 3 ）自由基在有机化学中非常重要。然而，在室温和压力下催化和选择性产生这种自由基仍然是一个长期的挑战。在此，报道了一种氧化还原活性阳离子试剂（ 1 ）的设计和开发，该试剂能够在可见光光催化条件下以可控、选择性和催化的方式形成OCF 3自由基。更重要的是，该试剂可以对多种（杂）芳烃和生物相关化合物进行催化、分子间 CH 三氟甲氧基化。实验和计算研究表明，从激发的光氧化还原催化剂到1 的单电子转移 (SET) 导致 OCF 3自由基的排他性释放。该自由基与(杂)芳烃的加成得到三氟甲氧基化的环己二烯基自由基，其被氧化和去质子化以提供三氟甲氧基化的产物。
• Phosphorylation Reagent
  申请人：Wada Takeshi

  公开号：US20120322993A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed are a novel phosphorylating reagent and related methods. Specifically disclosed is a compound represented by general formula (A). In the formula, WG 1 and WG 2 independently represent a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an alkylsulfonyl group or an arylsulfonyl group; X 1 , X 2 , X 3 and X 4 independently represent CR or N; and R represents H, a methyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a cyano group, a nitro group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a monoalkylcarbamoyl group, a dialkylcarbamoyl group, a sulfamoyl group, a monoalkylsulfamoyl group, a dialkylsulfamoyl group, or an alkylsulfonyl group.

  揭示了一种新型磷酰化试剂及相关方法。具体揭示的是一种由通式（A）表示的化合物。在该式中，WG1和WG2独立表示氰基、硝基、卤素原子、烷基磺酰基或芳基磺酰基；X1、X2、X3和X4独立表示CR或N；R表示H、甲基、卤素原子、三氟甲基、氰基、硝基、烷氧羰基、氨基羰基、单烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、磺酰胺基、单烷基磺酰胺基、二烷基磺酰胺基或烷基磺酰基。
• NOVEL METHOD OF SYNTHESIZING NUCLEIC ACID WITHOUT PROTECTING NUCLEOTIDE BASES
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1721908A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  It is intended to provide a novel method of synthesizing a nucleic acid oligomer whereby at least 10-mer of nucleic molecule oligomer (for example, a 20-mer) can be synthesized at an extremely high purity by the solid phase method without protecting a nucleotide base, compared with the conventional method without nucleotide base protection allowing the synthesis of a 12-mer at the highest. Namely, a method for the synthesis of a nucleic acid oligomer, characterized in that an alcohol-type activator or a combination of an alcohol-type activator with an acid catalyst is used in the phosphoramidite method.

  本发明的目的是提供一种合成核酸低聚物的新方法，与传统的不进行核苷酸碱基保护的方法相比，该方法可以在不进行核苷酸碱基保护的情况下，以极高的纯度合成至少 10 个聚合体的核分子低聚物（例如 20 个聚合体），而传统方法最高只能合成 12 个聚合体。即一种合成核酸寡聚体的方法，其特征在于在亚磷酰胺法中使用醇类活化剂或醇类活化剂与酸催化剂的组合。