5-dichloroacetyl-6-hydroxy-2-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one | 590402-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-dichloroacetyl-6-hydroxy-2-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one
• 英文别名: 10-(2,2-Dichloroacetyl)-9-hydroxy-2-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,9-tetraen-11-one
• CAS: 590402-18-9
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 312.152
• InChiKey: RMMSZKDZDDLLHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dichloroacetyl-6-hydroxy-2-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到6-hydroxy-2-methyl-5-(1H-tetrazol-5-ylcarbonyl)-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并吡咯并[3,2,1- ij ]吡喃并[3,2- c ]喹啉的合成和反应†

  摘要：

  2-甲基-3 H-吲哚1与两个当量的丙二酸乙酯2环合形成4-羟基-11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并嗪-2,5-二酮3，而2- mefhyl-2,3-dihydro-1 H-吲哚9在相似条件下给出区域异构体8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo [3,2,1- ij ] pyrano [3,2- c ]喹啉7,10-二酮10。3和9的吡喃环可通过碱解反应裂解，得到7-乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-酮4或5-乙酰基-6-羟基-2-甲基-1，2-二氢-4 H-吡咯并-[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮11。在随后的开环下，用硫酰氯氯化3和9，得到7-二氯乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-酮5或5-二氯乙酰基-6-羟基-2-甲基- 1,2-二氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400215
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]pyrano[3,2-c]quinoline-7,10-dione 在 磺酰氯 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.25h， 以50%的产率得到5-dichloroacetyl-6-hydroxy-2-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并吡咯并[3,2,1- ij ]吡喃并[3,2- c ]喹啉的合成和反应†

  摘要：

  2-甲基-3 H-吲哚1与两个当量的丙二酸乙酯2环合形成4-羟基-11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并嗪-2,5-二酮3，而2- mefhyl-2,3-dihydro-1 H-吲哚9在相似条件下给出区域异构体8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo [3,2,1- ij ] pyrano [3,2- c ]喹啉7,10-二酮10。3和9的吡喃环可通过碱解反应裂解，得到7-乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-酮4或5-乙酰基-6-羟基-2-甲基-1，2-二氢-4 H-吡咯并-[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮11。在随后的开环下，用硫酰氯氯化3和9，得到7-二氯乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-酮5或5-二氯乙酰基-6-羟基-2-甲基- 1,2-二氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400215