(3R,6R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(dimethoxymethyl)-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-methylnona-4,8-dien-1-one | 947596-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,6R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(dimethoxymethyl)-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-methylnona-4,8-dien-1-one
• 英文别名: (3R,4E,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(dimethoxymethyl)-5-methyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]nona-4,8-dien-1-one
• CAS: 947596-75-0
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₄S₂Si
• 分子量: 515.854
• InChiKey: MPABGWZYAZMKHQ-HALREEMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(dimethoxymethyl)-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-methylnona-4,8-dien-1-one 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.66h， 生成 (3R,6R,8S,E)-methyl 8-(benzyloxymethoxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(dimethoxymethyl)-5-methyl-9-oxonon-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-(dimethoxymethyl)-3-methylhepta-2,6-dienal 在 N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3R,6R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(dimethoxymethyl)-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-methylnona-4,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a