2,4-di-p-tolyloxazole | 1403356-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-di-p-tolyloxazole
• 英文别名: 2,4-Bis(4-methylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1403356-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: GBPKVGRKVROHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 copper acetylacetonate 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 2,4-di-p-tolyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺和 IIII/PV 杂化叶立德之间的铜催化 [3+2] 成环/烯化级联合成 2,4-二取代恶唑

  摘要：

  我们报告了一种新颖有效的恶唑合成方法，通过铜催化的[3+2]环化/烯化级联在容易获得的碘鏻杂化叶立德和酰胺之间进行。前所未有的 α-磷铜类胡萝卜素充当关键中间体。该方法具有优异的区域选择性、反应条件温和、底物范围广等特点。其合成效用通过其在后期功能化和基于恶唑基序的手性配体的快速合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-2185-0673

文献信息

• Tempering the Reactivities of Postulated α-Oxo Gold Carbenes Using Bidentate Ligands: Implication of Tricoordinated Gold Intermediates and the Development of an Expedient Bimolecular Assembly of 2,4-Disubstituted Oxazoles
  作者：Yingdong Luo、Kegong Ji、Yuxue Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja307948m

  日期：2012.10.24

  2,4-Oxazole is an important structural motif in various natural products. An efficient modular synthesis of this structure has been achieved via a [3 + 2] annulation between a terminal alkyne and a carboxamide using a gold-catalyzed oxidation strategy. The postulated reactive intermediate, a terminal α-oxo gold carbene, previously known to be highly electrophilic and hence unlikely to be trapped by

  2,4-恶唑是各种天然产物中的重要结构基序。使用金催化氧化策略，通过末端炔烃和甲酰胺之间的 [3 + 2] 环化，实现了该结构的有效模块化合成。假设的反应中间体，末端α-氧代金卡宾，以前已知具有高度亲电性，因此不太可能被化学计量的外部亲核试剂捕获，在通向恶唑环的途中，通过 P,N- 被迫与甲酰胺顺利反应。或P，S-二齿配体，例如Mor-DalPhos；与之形成鲜明对比的是，常用的配体如单齿膦和N-杂环卡宾则完全无效。这些二齿膦在该反应中的作用归因于三配位金卡宾中间体的形成，该中间体的亲电性较低，因此在与亲核试剂反应时更具化学选择性。使用双齿膦配体来调节原位生成的金卡宾的反应性的成功可能会为将氧化金催化应用于新方法的开发提供许多新的机会，并且三配位金中间体在均相金催化中的意义应该会激发人们的兴趣。金催化的进一步进展。
• 4,5-DIARYLOXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0736018A1

  公开（公告）日：1996-10-09