[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-乙酰氨基-3-乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-6-吡啶-2-基硫基四氢吡喃-4-基]乙酸酯 | 148731-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-乙酰氨基-3-乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-6-吡啶-2-基硫基四氢吡喃-4-基]乙酸酯
• 英文名称: 2-pyridyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Pyridyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thioglucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 148731-71-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 440.474
• InChiKey: CIMMAOWKSJKPKK-SJQORLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-乙酰氨基-3-乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-6-吡啶-2-基硫基四氢吡喃-4-基]乙酸酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 碘甲烷 作用下， 生成 2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过在甲基碘活化下使用合适的2-取代的2-吡啶基1-硫代吡喃吡喃糖苷进行寡糖的定向，迭代，立体选择性合成

  摘要：

  通过已证明的甲基碘活化程序来描述标题合成以获得α-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91035-x
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-乙酰氨基-3-乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-6-吡啶-2-基硫基四氢吡喃-4-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A highly selective route to β-C-glycosides via nonselective samarium iodide induced coupling reactions

  摘要：

  从乙酰化的吡喃糖基 2-吡啶砜中开发出了立体选择性制备δ²-C-糖苷的方法，其中涉及钐-巴比尔偶联程序â氧化â异构化序列。

  DOI：

  10.1039/b301805a

文献信息

• Synthesis of a C-linked hyaluronic acid disaccharide mimetic
  作者：Zhong-Xu Ren、Qiang Yang、Kenneth N. Price、Tianniu Chen、Cara Nygren、John F.C. Turner、David C. Baker

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.031

  日期：2007.9

  The synthesis of a C-disaccharide that is designed as a mimetic for the repeating unit disaccharide of hyaluronic acid is described. The target compound was obtained via the SmI2-promoted coupling reaction of the sulfone, 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-dideoxy-1-pyridinyl sulfonyl-beta-D-glucopyranose (6), and the aldehyde, p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C

  描述了设计为模仿透明质酸的重复单元二糖的C-二糖的合成。通过砜，2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-二脱氧-1-吡啶基磺酰基-β-D的SmI2促进的偶联反应获得目标化合物-吡喃葡萄糖（6），和醛，对甲氧基苯基2,3-二-O-苄基-4-脱氧-4-C-甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）。
• Use of 2-pyridyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-d-glucopyranoside as a glycosyl donor and methyl iodide as an activator for the synthesis of 1,2-trans-linked saccharides
  作者：Hari Babu Mereyala、Venugopal Reddy Gurijala

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80041-c

  日期：1993.4