0-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide | 1395411-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 0-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1 → 2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1 → 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylazide；Fuc2Ac3Ac4Ac(a1-2)Gal3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b)-N3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-azido-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1395411-49-0
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₂₃
• 分子量: 891.791
• InChiKey: HKKWJYCOTVXLOD-OILXAAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  0-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 哌啶 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-2-amino-3-(1-(α-L-fucopyranosyl-(1 → 2)-β-D-galactopyranosyl-(1 → 4)-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bi- to tetravalent glycoclusters: synthesis, structure–activity profiles as lectin inhibitors and impact of combining both valency and headgroup tailoring on selectivity

  摘要：

  细胞糖类日益显现的功能多样性使得合成抑制剂设计的研究成为一个及时的话题。具体而言，配体（或头基或接触位点）结构与依赖于拓扑和几何因素的空间参数的结合构成了糖类-蛋白质（凝集素）识别的生理选择性。本文测试了一系列二价、三价和四价化合物，以针对两种植物凝集素和粘附/生长调节凝集素（伽星素）。此外，我们还研究了头基调节（将乳糖转化为2'-呋喃乳糖）与在两个生物相关性的测定类型中增加价态的结合影响（从固相结合到细胞结合）。化合物通过铜催化的叠氮炔烃环加成反应，从过乙酰化的乳糖基或2'-呋喃乳糖基叠氮化物制备而成。使用四价化合物对植物毒素实现了显著的抑制。伽星素家族的三个组别表现出不同程度的敏感性。将头基延伸至2'-呋喃乳糖带来了选择性增强，特别是对于混合型伽星素-3。增加价态在区分同源二聚体蛋白方面表现出作用，而将价态与头基延伸结合则导致对鸡伽星素的串联重复型伽星素-8的区分，但对人类伽星素-3和-4则没有影响。因此，详细的糖簇结构-活性谱分析结合适当地调节目标凝集素的接触位点，将有助于最小化这一类密切相关蛋白之间的交叉反应性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25870f
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1 → 2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1 → 4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-glucopyranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 0-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide 、 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1 → 2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1 → 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylazide
  参考文献：
  名称：

  Bi- to tetravalent glycoclusters: synthesis, structure–activity profiles as lectin inhibitors and impact of combining both valency and headgroup tailoring on selectivity

  摘要：

  细胞糖类日益显现的功能多样性使得合成抑制剂设计的研究成为一个及时的话题。具体而言，配体（或头基或接触位点）结构与依赖于拓扑和几何因素的空间参数的结合构成了糖类-蛋白质（凝集素）识别的生理选择性。本文测试了一系列二价、三价和四价化合物，以针对两种植物凝集素和粘附/生长调节凝集素（伽星素）。此外，我们还研究了头基调节（将乳糖转化为2'-呋喃乳糖）与在两个生物相关性的测定类型中增加价态的结合影响（从固相结合到细胞结合）。化合物通过铜催化的叠氮炔烃环加成反应，从过乙酰化的乳糖基或2'-呋喃乳糖基叠氮化物制备而成。使用四价化合物对植物毒素实现了显著的抑制。伽星素家族的三个组别表现出不同程度的敏感性。将头基延伸至2'-呋喃乳糖带来了选择性增强，特别是对于混合型伽星素-3。增加价态在区分同源二聚体蛋白方面表现出作用，而将价态与头基延伸结合则导致对鸡伽星素的串联重复型伽星素-8的区分，但对人类伽星素-3和-4则没有影响。因此，详细的糖簇结构-活性谱分析结合适当地调节目标凝集素的接触位点，将有助于最小化这一类密切相关蛋白之间的交叉反应性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25870f

文献信息

• [EN] MULTIVALENT OLIGOSACCHARIDES<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES MULTIVALENTS
  申请人：NAT UNIV IRELAND

  公开号：WO2013004669A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Helicobacter pylori infects over half of the world's population and thought to be a leading cause of chronic gastritis, peptic ulcer, and gastric cancer. Campylobacterjejuni is another enteric and gastric bacteria which is the most common cause of bacterial diarrhoea. Both of these microbes adhere to mucosa by binding blood group antigen-related or other carbohydrates expressed on epithelial cells. Breast feeding protects infants against these bacterial infections, which was proven to be a consequence of the presence of large quantities of antigen oligosaccharides in human milk. Multivalent oligosaccharides were synthesized with rigid and flexible scaffolds designed to present the carbohydrates diversely. These compounds were evaluated on purified chicken large intestine mucin. Some of the compounds inhibit the binding of bacteria to the mucin. These multivalent oligosaccharides are promising prophylactic and therapeutic antimicrobial agents for gastric and intestinal diseases.

  幽门螺杆菌感染全球超过一半的人口，被认为是慢性胃炎、消化性溃疡和胃癌的主要原因之一。弯曲菌属是另一种肠道和胃部细菌，是细菌性腹泻最常见的原因。这两种微生物通过与上皮细胞表达的血型抗原相关或其他碳水化合物结合，附着在粘膜上。母乳喂养可以保护婴儿免受这些细菌感染，这是因为人乳中存在大量抗原寡糖。多价寡糖通过设计刚性和灵活的支架合成，以多样化呈现碳水化合物。这些化合物在纯化的鸡大肠粘膜上进行评估，其中一些化合物可以抑制细菌与粘膜的结合。这些多价寡糖是胃肠道疾病的有希望的预防和治疗抗菌剂。
• Combining glycocluster synthesis with protein engineering: an approach to probe into the significance of linker length in a tandem-repeat-type lectin (galectin-4)
  作者：Sabine André、Guan-Nan Wang、Hans-Joachim Gabius、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2013.12.024

  日期：2014.5

  to involve spatial features in both the lectin and the glycan, giving a functional meaning to structural aspects of the lectin beyond its carbohydrate-binding site. In combining protein engineering with glycocluster synthesis, it is shown that the natural linker length of a tandem-repeat-type human lectin (galectin-4) determines binding properties in two binding assays (using surface-presented glycoprotein

  认为在原位的凝集素-聚糖相互作用中的互补性包括凝集素和聚糖中的空间特征，从而为凝集素超出其碳水化合物结合位点的结构方面提供了功能性含义。在将蛋白质工程与糖簇合成相结合的过程中，已证明串联重复型人凝集素（galectin-4）的天然接头长度决定了两种结合测定（使用表面呈递糖蛋白和细胞表面测定）的结合特性。测试的糖簇的类型包括基于对苯二甲酸，间苯二甲酸，2,6-萘和草酸的叔酰胺的二价乳糖苷，以及接枝在仲/叔对苯二甲酰胺上的二价H（2型）三糖和两个含三唑连接子的核。呈现的数据表明，当将串联重复型变为原型型显示时，对测试化合物的敏感性发生了显着变化。建议对糖簇进行测试，以帮助勾勒出凝集素与聚糖接触部位以外的凝集素独特结构特征的重要性。