2'-acetylphenyl acridine-9-carboxylate | 158749-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-acetylphenyl acridine-9-carboxylate
• 英文别名: (2-Acetylphenyl) acridine-9-carboxylate
• CAS: 158749-60-1
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₃
• 分子量: 341.366
• InChiKey: JSJIBCLAMUCCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 2'-acetylphenyl acridine-9-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到9-(2-acetylphenoxycarbonyl)-10-methylacridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  9-(取代苯氧羰基)-10-甲基吖啶鎓三氟甲磺酸盐的合成：离去基团对化学发光性能的影响。

  摘要：

  已经合成了各种具有吸电子取代基的9-(取代苯氧羰基)-10-甲基吖啶鎓三氟甲磺酸盐。研究了取代基对吖啶酯 (AE) 在不同温度、不同缓冲液中的稳定性以及化学发光性质的影响。 AE 的化学发光性质与其相关酚的 pKa 值之间几乎没有相关性，但苯氧基中邻位取代基的空间效应及其吸电子性质似乎在决定化学发光性质方面发挥着重要作用。的属性。一般来说，当两个相同的取代基存在于2-位和6-位时，该化合物比仅存在一个取代基时明显更稳定，大概是因为第二组的空间位阻更大。 2,6-二氟苯酯是个例外，它的稳定性不如 2-氟苯酯，可能是因为氟基团较小。在 4 位添加第三个吸电子取代基（此处没有空间影响）通常会增加分解的敏感性。硝基的存在对 AE 具有显着的不稳定作用。在所研究的AE中，4-氯苯酯显示出最大的化学发光产率，而2-碘-6-(三氟甲基)苯酯基团在低pH缓冲液中显示出最大的稳定性。

  DOI：

  10.1002/bio.4794
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 9-吖啶羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2'-acetylphenyl acridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  9-(取代苯氧羰基)-10-甲基吖啶鎓三氟甲磺酸盐的合成：离去基团对化学发光性能的影响。

  摘要：

  已经合成了各种具有吸电子取代基的9-(取代苯氧羰基)-10-甲基吖啶鎓三氟甲磺酸盐。研究了取代基对吖啶酯 (AE) 在不同温度、不同缓冲液中的稳定性以及化学发光性质的影响。 AE 的化学发光性质与其相关酚的 pKa 值之间几乎没有相关性，但苯氧基中邻位取代基的空间效应及其吸电子性质似乎在决定化学发光性质方面发挥着重要作用。的属性。一般来说，当两个相同的取代基存在于2-位和6-位时，该化合物比仅存在一个取代基时明显更稳定，大概是因为第二组的空间位阻更大。 2,6-二氟苯酯是个例外，它的稳定性不如 2-氟苯酯，可能是因为氟基团较小。在 4 位添加第三个吸电子取代基（此处没有空间影响）通常会增加分解的敏感性。硝基的存在对 AE 具有显着的不稳定作用。在所研究的AE中，4-氯苯酯显示出最大的化学发光产率，而2-碘-6-(三氟甲基)苯酯基团在低pH缓冲液中显示出最大的稳定性。

  DOI：

  10.1002/bio.4794

文献信息

• Acridinium compounds and conjugates thereof
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0609885A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  Acridinium compounds represented by the general formula (I) where A is an intervening group which does not have activity for binding with a specific binding substance, Z is a labelling active group which has activity for binding with a specific binding substance, R¹ is a halogen atom, an alkyl group or an aryl group; R², R³, R⁴ and R⁵ are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a nitro group, a halogen atom or a carbonyl group, and Y is a counter ion. The acridinium compounds may form conjugates with specific binding substances. The acridinium compounds have high emission efficiency and stability and, hence, are useful as chemiluminescence labelling agents.

  由通式(I)表示的吖啶鎓化合物 其中 A 是不具有与特定结合物质结合活性的中间基团，Z 是具有与特定结合物质结合活性的标记活性基团，R¹ 是卤素原子、烷基或芳基； R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 各为氢原子、烷基、芳基、烷氧基、硝基、卤素原子或羰基，Y 为反离子。 吖啶鎓化合物可与特定的结合物质形成共轭物。 吖啶鎓化合物具有较高的发射效率和稳定性，因此可用作化学发光标记剂。
• US5438139A
  申请人：——

  公开号：US5438139A

  公开（公告）日：1995-08-01
• US5594112A
  申请人：——

  公开号：US5594112A

  公开（公告）日：1997-01-14