3-[3-(4-nitrophenyl)propenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1248572-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-nitrophenyl)propenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[3-(4-Nitrophenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1248572-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: UUIIKDDVGAUQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-nitrophenyl)propenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 、 erbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-(4-nitrophenyl)-3-(3-oxo-1-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性邻苯二甲酸酯的获得：艾司西酞普兰的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种不对称合成含有立构γ-碳的苯并呋喃酮的方法。该方案基于在相转移条件下由冠醚催化的手性烯酰基恶唑烷酮的芳源迈克尔加成，不需要无水条件并使用市售材料。实现了完整的同步立体控制，并且面部非对映选择性为中等至优秀（62:38 至 99:1 dr）。通过色谱法纯化主要非对映异构体并选择性裂解手性助剂，得到对映体纯迈克尔产物。该方案已应用于艾司西酞普兰的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400007
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 p-nitrocinnamoyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-[3-(4-nitrophenyl)propenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性邻苯二甲酸酯的获得：艾司西酞普兰的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种不对称合成含有立构γ-碳的苯并呋喃酮的方法。该方案基于在相转移条件下由冠醚催化的手性烯酰基恶唑烷酮的芳源迈克尔加成，不需要无水条件并使用市售材料。实现了完整的同步立体控制，并且面部非对映选择性为中等至优秀（62:38 至 99:1 dr）。通过色谱法纯化主要非对映异构体并选择性裂解手性助剂，得到对映体纯迈克尔产物。该方案已应用于艾司西酞普兰的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400007

文献信息

• Catalytic asymmetric conjugate addition of various α-mercaptoketones to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones with bifunctional organocatalyst
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c4ra02400a

  日期：——

  catalysed enantioselective conjugate Michael addition reaction of various α-mercaptoketones to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones under mild reaction conditions has been developed. This catalytic reaction afforded the corresponding adducts in good yields with high enantioselectivities (up to 92% ee). This is the first example of organocatalysed sulfa-Michael addition using various α-mercaptoketones

  已经开发了在温和的反应条件下，各种α-巯基酮对α，β-不饱和N-酰化的恶唑烷酮的双官能方酰胺催化的对映选择性共轭迈克尔加成反应。该催化反应以高收率和高对映选择性（高达92％ee）提供了相应的加合物。这是使用各种α-巯基酮作为迈克尔供体的有机催化磺胺-迈克尔加成的第一个例子。
• 一种反式-1,1-环丙烷二羧酸酯的合成方法
  申请人：亳州学院

  公开号：CN110240572B

  公开（公告）日：2023-04-28