5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranose | 166411-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranose
• 英文别名: [(3aS,5R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 166411-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: YPNYLJOHPSWRBZ-DYEKYZERSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Slagenins AC及其对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。

  DOI：

  10.1021/jo026773i
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 吡啶 、 二硫化碳 、 硫酸 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Slagenins A−C

  摘要：

  [GRAPHICS]An enantioselective synthesis of slagenins A-C (la-c) is described in which their absolute stereochemistries were established. The key step in the synthesis involved the efficient condensation of 2-methoxy-dIhydro-furan-3-one 9 and urea to construct the slagenin bicycle core.

  DOI：

  10.1021/ol0268034

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-2′-Fluoro-l-<i>threo</i>-Pentofuranosyl Nucleosides as Potential Antiviral Agents
  作者：Socrates C. H. Cavalcanti、Yuejun Xiang、M. Gary Newton、Raymond F. Schinazi、Yung-Chi Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1080/07328319908044878

  日期：1999.10

  A series of 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-L-threo-pentofuranosyl nucleosides has been synthesized as potential antiviral agents. The synthesized compounds were evaluated against HIV-1, HBV, HSV-1, and HSV-2. Among the synthesized analogues, only the cytosine derivative showed moderate antiviral activity against HIV and HBV.

  已合成了一系列2'，3'-二脱氧-2'-氟-L-苏-戊呋喃糖基核苷作为潜在的抗病毒药。评估合成化合物的抗HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2。在合成的类似物中，只有胞嘧啶衍生物显示出对HIV和HBV的中等抗病毒活性。
• L-核苷类化合物及其应用
  申请人：广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：CN105646629A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的L-核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，属于医药化学技术领域。该类化合物能够抑制RNA病毒聚合酶的活性，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV,Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。。
• 1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-l-erythro-pentofuranose, a convenient precursor for the stereospecific synthesis of nucleoside analogues with the unnatural β-l-configuration
  作者：Christophe Mathé、Jean-Louis Imbach、Gilles Gosselin

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00267-0

  日期：1999.1

  antiviral agents, has been synthesised by a multi-step reaction sequence from L-xylose with a 38% overall yield. The preparation involved conversion of L-xylose to 1,2-O-isopropylidene-alpha-L-xylofuranose which, upon selective 5-O-benzoylation and subsequent radical deoxygenation, provided the protected 3-deoxy sugar derivative. Finally, cleavage of the acetonide group gave the resulting 5-O-benzoyl-

  标题化合物1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-L-赤型-呋喃呋喃糖（5），是立体定向合成β-L-核苷类似物作为潜在抗病毒剂的有用前体通过多步反应序列从L-木糖合成，得到总收率为38％。该制备涉及将L-木糖转化为1,2-O-异亚丙基-α-L-木呋喃糖，其经选择性5-O-苯甲酰化和随后的自由基脱氧后，提供了被保护的3-脱氧糖衍生物。最后，通过乙炔基的裂解，得到所得的5-O-苯甲酰基-3-脱氧-L-赤-戊糖，将其乙酰化，得到结晶的α，β-5。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of 3'-Deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl Nucleosides of the Five Naturally Occurring Nucleic Acid Bases
  作者：C. Mathé、G. Gosselin、M. -C. Bergogne、A. -M. Aubertin、G. Obert、A. Kirn、J. -L. Imbach

  DOI：10.1080/15257779508012424

  日期：1995.5.1

  of the protecting groups. All the prepared compounds were tested for their ability to inhibit the replication of a variety of DNA and RNA viruses (including HIV), but they did not show significant antiviral activity.

  摘要迄今未知的标题化合物是通过嘧啶和嘌呤苷元与适当的过酰基化的3'-脱氧-β-L-赤型戊呋喃糖进行糖基化立体立体合成的，然后除去保护基团。测试了所有制备的化合物抑制多种DNA和RNA病毒（包括HIV）复制的能力，但它们未显示出显着的抗病毒活性。
• 2'-and/or 3Y-Deoxy-β-L-pentofuranosyl Nucleoside Derivatives: Stereospecific Synthesis and Antiviral Activities
  作者：Gilles Gosselin、Christophe Mathé、Marie-Christine Bergogne、Anne-Marie Aubertin、Andre Kirn、Jean-Pierre Sommadossi、Raymond Schinazi、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1080/15257779508012437

  日期：1995.5.1

  Several L-enantiomers of nucleoside analogues were stereospecifically synthesized by a multi-step reaction from L-xylose and their antiviral properties were examined in vitro. Two of them, namely beta-L-2',3,-dideoxycytidine (beta-L-ddC) and its 5-fluoro derivative (beta-L-FddC) were found to have potent anti-human immunodeficiency virus (HIV) and significant antihepatitis B virus (HBV) activities in cell cultures.