H-L-Thr(Bzl)-L-Ser(Bzl)-L-Dpr(Z)-OBzl | 94805-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Thr(Bzl)-L-Ser(Bzl)-L-Dpr(Z)-OBzl
• CAS: 94805-96-6
• 化学式: C₃₉H₄₄N₄O₈
• 分子量: 696.8
• InChiKey: VWKJOHHJKCTBEO-FXLHSRMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  167.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Thr(Bzl)-L-Ser(Bzl)-L-Dpr(Z)-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 186.5h， 生成 H-L-Lys-Sar-L-Thr-L-Ser-L-Dpr-OH
  参考文献：
  名称：

  Stenothricin的结构-较早提出的结构的校正

  摘要：

  快速原子轰击质谱法证明，司汀霉素的摩尔质量与先前的假设存在偏差，因此有必要重新检查这种肽抗生素。与以前的发现相比，在部分水解产物中还发现了α-酮丁酰缬氨酸，这是通过对α，β-脱氢氨基丁酸（DH-Abu）进行皂化而产生的。在通过部分水解催化氢化斯丁菊酯后获得的片段表明，先前鉴定的三肽D-aThr-L-Ser-L-Dpr通过DH-Abu与四肽L-Val-D-Ser-L-Lys-Sar结合。Sar的羧基也被D-aThr的羟基酯化。β-酮基残基N酰化的D-半胱氨酸形成N-末端，并通过D-aThr的氨基与八肽内酯相连。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841007
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 H-L-Thr(Bzl)-L-Ser(Bzl)-L-Dpr(Z)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Stenothricin的结构-较早提出的结构的校正

  摘要：

  快速原子轰击质谱法证明，司汀霉素的摩尔质量与先前的假设存在偏差，因此有必要重新检查这种肽抗生素。与以前的发现相比，在部分水解产物中还发现了α-酮丁酰缬氨酸，这是通过对α，β-脱氢氨基丁酸（DH-Abu）进行皂化而产生的。在通过部分水解催化氢化斯丁菊酯后获得的片段表明，先前鉴定的三肽D-aThr-L-Ser-L-Dpr通过DH-Abu与四肽L-Val-D-Ser-L-Lys-Sar结合。Sar的羧基也被D-aThr的羟基酯化。β-酮基残基N酰化的D-半胱氨酸形成N-末端，并通过D-aThr的氨基与八肽内酯相连。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841007