1L-(1,2,4/3,5)-1-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol | 115304-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-(1,2,4/3,5)-1-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
• 英文别名: 1-C-(hydroxymethyl)-(-)-vibo-quercitol；(-)-β-valiol；(1S,2S,3R,4S,5R)-1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 115304-41-1
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: BGUDMWRLGIINNY-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1L-(1,2,4/3,5)-1-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol 在 sodium acetate 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1L-(1,2,4/3,5)-1-C-(acetoxymethyl)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  从（-）-vibo-槲皮醇方便地合成（+）-缬胺和（-）-1-表-缬胺。

  摘要：

  描述了由（-）-维-槲皮醇，1-脱氧-L-肌醇，通过肌醇的生物转化而容易地合成（+）-缬胺和（-）-1-表-缬胺的便捷实用方法。 。

  DOI：

  10.1039/b314795a
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-scyllo-inosose 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1L-(1,2,4/3,5)-1-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  从（-）-vibo-槲皮醇方便地合成（+）-缬胺和（-）-1-表-缬胺。

  摘要：

  描述了由（-）-维-槲皮醇，1-脱氧-L-肌醇，通过肌醇的生物转化而容易地合成（+）-缬胺和（-）-1-表-缬胺的便捷实用方法。 。

  DOI：

  10.1039/b314795a

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxycyclohexanes and Relatives from (−)-Quinic Acid
  作者：Concepción González、Montserrat Carballido、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo026692m

  日期：2003.3.1

  An efficient and versatile strategy for the synthesis of polyhydroxycyclohexanes and related compounds 3-6 is reported. The successful synthesis of these analogues has been achieved from a common intermediate, quinic acid derived lactone 2, rapidly accessible from cheap and commercially available (-)-quinic acid (1) as a chiral template. A practical route involving stereocontrolled epoxide formation

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。