dimethyl pent-4-enylphosphonate | 96152-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl pent-4-enylphosphonate
• 英文别名: 5-dimethoxyphosphorylpent-1-ene
• CAS: 96152-22-6
• 化学式: C₇H₁₅O₃P
• 分子量: 178.168
• InChiKey: RXVRKXGRLYFMGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl pent-4-enylphosphonate 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-Bromomethyl-2-methoxy-[1,2]oxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯单酯与溴和碘（双可力丁）六氟磷酸酯的反应

  摘要：

  据报道，不饱和膦酸酯单酯与溴代和碘代（双可力丁）六氟磷酸酯的反应可通过外型模式环化导致形成五元至七元的磷脂。当不饱和膦酸酯单酯的链在双键的α中被二氧戊环基团取代时，观察到内模环化。这些环化导致形成1，2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物和1，2-氧杂磷杂环丁烷-2-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.032
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 亚磷酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到dimethyl pent-4-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯单酯与溴和碘（双可力丁）六氟磷酸酯的反应

  摘要：

  据报道，不饱和膦酸酯单酯与溴代和碘代（双可力丁）六氟磷酸酯的反应可通过外型模式环化导致形成五元至七元的磷脂。当不饱和膦酸酯单酯的链在双键的α中被二氧戊环基团取代时，观察到内模环化。这些环化导致形成1，2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物和1，2-氧杂磷杂环丁烷-2-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.032

文献信息

• Phospho-Cope rearrangement of sodium allylvinylphosphinate
  作者：David I. Loewus

  DOI：10.1021/ja00399a026

  日期：1981.5
• Iodine-induced cyclization reaction of O,O-dialkyl 4-pentenylphosphonates
  作者：Yufen Zhao、Shijia Yan、Chen Zhai

  DOI：10.1021/jo00212a027

  日期：1985.6
• Electrophilic Heteroatom Cyclization of w-Alkenylphoshonic Acid Half Esters Giving Cyclic Phosphonates (Phostones)
  作者：Shiroshi Shibuya、Tsutomu Yokomatsu、Yoshihito Shioya、Haruo Iwasawa

  DOI：10.3987/com-97-s52

  日期：——
• ZHAO, YU-FEN;YAN, SHI-JIA;ZHAI, CHEN, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2136-2140
  作者：ZHAO, YU-FEN、YAN, SHI-JIA、ZHAI, CHEN

  DOI：——

  日期：——