(S)-3,4,5-Trihydroxy-2-[(E)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone | 182929-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,4,5-Trihydroxy-2-[(E)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 182929-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: SDUHMHCQLRTHDQ-RRGWEWPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 (S)-3,4,5-Trihydroxy-2-[(E)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone 在 sodium hydride 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(2S,6Z)-2,5-dihydroxy-4-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-2-methyl-6-[[(3S)-2,3,6-trihydroxy-5-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-methyl-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl]methylidene]cyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  (+),(-)-模型化合物的合成和红花素的绝对构型；红花花瓣中的红色素

  摘要：

  合成了红花素的 (+)- 和 (-)- 模型化合物。通过CD光谱和X射线分析推导出红花素的绝对构型为S，S。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.833
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,4-Dihydroxy-2-[(E)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-5-methoxy-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-3,4,5-Trihydroxy-2-[(E)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  (+),(-)-模型化合物的合成和红花素的绝对构型；红花花瓣中的红色素

  摘要：

  合成了红花素的 (+)- 和 (-)- 模型化合物。通过CD光谱和X射线分析推导出红花素的绝对构型为S，S。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.833