2-isopropyl-3,4-dimethoxy-4-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]cyclobut-2-enone | 1035991-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropyl-3,4-dimethoxy-4-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]cyclobut-2-enone
• CAS: 1035991-89-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: JGTAQZZUURLPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 3-isopropyl-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以29%的产率得到2-isopropyl-3,4-dimethoxy-4-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A Rh(II)-catalyzed cycloaddition approach toward the synthesis of komaroviquinone

  摘要：

  Using a rhodium (II)-catalyzed cyclization/cycloaddition sequence as the key reaction step, the icetexane core of komaroviquinone was constructed by an intramolecular dipolar-cycloaddition of a carbonyl ylide dipole across a tethered pi-bond. The ylide was arrived at by cyclization of a rhodium carbenoid intermediate onto a proximal ester group. Efforts toward the preparation of the required precursor for elaboration to the natural product are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.129