(S)-5-(4-octylphenethyl)-5-azido-5,6-dihydropyran-2-one | 1430811-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-(4-octylphenethyl)-5-azido-5,6-dihydropyran-2-one
• CAS: 1430811-73-6
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₂
• 分子量: 355.48
• InChiKey: ABIXHGPMTXQVNK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(4-octylphenethyl)-5-azido-5,6-dihydropyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到(5S)-5-amino-5-[2-(4-octylphenyl)ethyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-FTY720 乙烯基膦酸酯类似物的合成及其作为鞘氨醇激酶 1 抑制剂和激活剂的潜力评估

  摘要：

  鞘氨醇激酶 1 (SK1) 在许多癌症中过度表达，为这些细胞提供选择性生长和存活优势。因此，SK1 是可以促进癌细胞凋亡的抗癌剂的靶标。在之前的工作中，我们合成了一种新型的变构 SK1 抑制剂，( S )-FTY720 乙烯基膦酸酯。我们现在报告了一种更快速的抑制剂途径，该途径以 B-烷基 Suzuki 偶联为关键步骤，并表明用叠氮基取代 (S)-FTY720 乙烯基膦酸酯中的氨基可将乙烯基膦酸酯从变构抑制剂转化为活化剂SK1 在低微摩尔浓度。我们的结果证明了使用（S)-FTY720 乙烯基膦酸酯支架来定义 SK1 变构位点的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.042
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 Ti(N3)2(OiPr)2 、 水 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (S)-5-(4-octylphenethyl)-5-azido-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-FTY720 乙烯基膦酸酯类似物的合成及其作为鞘氨醇激酶 1 抑制剂和激活剂的潜力评估

  摘要：

  鞘氨醇激酶 1 (SK1) 在许多癌症中过度表达，为这些细胞提供选择性生长和存活优势。因此，SK1 是可以促进癌细胞凋亡的抗癌剂的靶标。在之前的工作中，我们合成了一种新型的变构 SK1 抑制剂，( S )-FTY720 乙烯基膦酸酯。我们现在报告了一种更快速的抑制剂途径，该途径以 B-烷基 Suzuki 偶联为关键步骤，并表明用叠氮基取代 (S)-FTY720 乙烯基膦酸酯中的氨基可将乙烯基膦酸酯从变构抑制剂转化为活化剂SK1 在低微摩尔浓度。我们的结果证明了使用（S)-FTY720 乙烯基膦酸酯支架来定义 SK1 变构位点的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.042