3-benzyloxy-8,9-methylenedioxyphenanthridine | 172429-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-8,9-methylenedioxyphenanthridine
• CAS: 172429-69-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: ZRZCASPWMGHPSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-8,9-methylenedioxyphenanthridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-hydroxy-8,9-methylenedioxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  来自 Crinum Firmifolium v​​ar. 的生物碱。嗜湿菌

  摘要：

  八种生物碱，石蒜碱，criwelline，crinamine，6-hydroxycrinamine，hamayne，ismine 和 trisphaeridine，以及新的 3-hydroxy-8,9-methylenedioxyphenanthridine 已从 Crinum Firmifolium v​​ar. 的全株植物中分离出来。嗜湿菌。新菲啶生物碱的结构已通过光谱方法确定，并通过以 6-氯胡椒醛和 3-苄氧基苯胺为起始原料的全合成证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00565-x
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-benzyloxy-8,9-methylenedioxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  来自 Crinum Firmifolium v​​ar. 的生物碱。嗜湿菌

  摘要：

  八种生物碱，石蒜碱，criwelline，crinamine，6-hydroxycrinamine，hamayne，ismine 和 trisphaeridine，以及新的 3-hydroxy-8,9-methylenedioxyphenanthridine 已从 Crinum Firmifolium v​​ar. 的全株植物中分离出来。嗜湿菌。新菲啶生物碱的结构已通过光谱方法确定，并通过以 6-氯胡椒醛和 3-苄氧基苯胺为起始原料的全合成证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00565-x

文献信息

• Tf2O-Promoted Morgan–Walls Reaction: From a Flexible Approach to Functionalized Phenanthridines and Quinazolines to the Short and Divergent Total Syntheses of Alkaloids
  作者：Pei-Qiang Huang、Xiao-Yu Su

  DOI：10.1055/a-1957-4343

  日期：2023.3

  dehydrative cyclization reaction. More importantly, a one-pot method was established for the direct and divergent synthesis of four types of phenanthridinoids from o-xenylamines, which features both a tert-N-formyl-o-xenylamine and phenanthridinium salt as key and versatile intermediates. The investigation has resulted in one of the shortest and the most efficient total syntheses of the three natural products

  报道了一种在温和条件下将仲酰胺（N-酰基-邻苯二胺）直接转化为菲啶的新方案。该方法以三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）/2-氟吡啶为高效酰胺活化体系，以MeCN或CH 2 Cl 2为溶剂。对于某些底物，MeCN 参与了反应，这为获得多取代的喹唑啉提供了温和的途径。通过采用 Tf 2 O/2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 组合，该方法扩展到N-甲酰-o-二甲苯胺，代表脱水环化反应的顽固酰胺底物类型。更重要的是，建立了一种从邻苯二胺直接和发散合成四种菲啶类化合物的一锅法，该方法以叔-N-甲酰-邻苯二胺和菲啶盐作为关键和通用的中间体。该研究导致了三种天然产物三球孢子苷、5,6-二氢双色胺和N-甲基辛西啶的最短和最有效的总合成之一，以及其他三种的正式全合成：3-羟基三球菌素、双色胺、和 zephycandidine A.