(S)-(+)-2-methyl-3-(phenylthio)propan-1-ol | 121783-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(+)-2-methyl-3-(phenylthio)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propan-1-ol；2-methyl-3-phenylsulfanyl-(2S)-propan-1-ol；(S)-2-Methyl-3-(phenylthio)propan-1-ol；(2S)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 121783-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: FSBDYYMRMLIABE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-methyl-3-(phenylthio)propan-1-ol 在 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 carrier fixed Candida antarctica lipase B 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 [(2R,3S)-3-methyl-4-phenylsulfanylbutan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成3-甲基-2-链烷醇的对映纯结构单元。将非对映选择性甲基金属加到手性2-甲基醛中，然后进行脂肪酶催化的酯化反应

  摘要：

  以高非对映异构体比[95：3]获得了外消旋合成结构单元（2 R *，3 R *）-3-甲基-4-（苯硫基）丁丹-2-醇（2 R *，3 R *）- 2。 5，（2 R *，3 R *）/（2 R *，3 S *）-比率是由路易斯酸催化的二甲基锌加成外消旋的2-甲基-3-（苯基硫烷基）丙醛（rac - 1）。由Chirazyme L-2（固定化南极假丝酵母脂肪酶B，CAL-B）催化的醋酸乙烯酯连续两次酰化反应导致四种立体异构体中的三种被优先酯化（2 S，3 S）98：2 dr和98％ee的）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 S，3 S）-2。在第一个CAL-B催化的酰化步骤中获得的（2 R，3 R）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 R，3 R）-2的立体异构不纯乙酸盐为使用CAL-A（固定的Novozyme SP 525）作为催化剂进行水解和再酯化，留下（2 R，3

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.049
• 作为产物：
  描述：

  iodomethyl phenyl sulfide 在 ammonia borane 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (S)-(+)-2-methyl-3-(phenylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非羟醛法立体选择性合成Callystatin A C13–C22片段†

  摘要：

  报道了一种有效的合成途径，可以到达Callystatin A的C13–C22亚基。主要特征包括：使用Myers助剂进行非对映选择性烷基化，以制备三个碳合成子7；使用分子内亚磺酰基作为亲核体，对电子缺陷的三取代（Z）烯烃进行立体和区域选择性氧化邻位官能化；对映选择性自由基脱溴使用金敦的方案来制备C16-C18一溴代醇衍生物的抗-抗stereotriad，路易斯酸促进crotylation以下凯克的协议来创建C19，C20立构和使用Pummerer重反应的揭示用于通过维悌希延长2个碳原子的醛烯烃化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00413f

文献信息

• Baker's yeast mediated biohydrogenation of sulphur-functionalised methacrolein derivatives. Stereochemical aspects of the reaction and preparation of the two enantiomers of useful C4 bifunctional chiral synthons
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00383-4

  日期：2001.8

  baker's yeast mediated reduction of sulphur-functionalised methacroleins 11, 15 and 18 leads to the preparation of the bifunctional methyl branched C4 chiral synthons 6 and 7. The stereochemical aspects of the biohydrogenation have been investigated. Both the oxidation state of sulphur and the isomeric position of the double bond affected the enantioselectivity of the reduction strongly, thus, offering

  面包酵母介导的还原硫官能methacroleins的11，15层18的引线的双官能甲基的制备支化的C 4个性合成子6和7。已经研究了生物氢化的立体化学方面。硫的氧化态和双键的异构体位置都强烈影响还原的对映选择性，因此，提供了进入6和7两种对映体形式的途径。
• Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation
  作者：Ove Nordin、Ba-Vu Nguyen、Carin Vörde、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1039/a908023f

  日期：——

  The enantioselectivities of lipases from Pseudomonas cepacia (PFL, Amano PS, etc.) towards a series of primary 2-methyl-substituted alcohols using vinyl acetate as the acyl donor in transesterifications in organic solvents were studied. In terms of enantioselectivity, the best results were found for 3-aryl-2-methylpropan-1-ols with enantiomeric ratios (E-values) over 100 in most cases, whereas other 3-substituted primary 2-methylpropan-1-ols generally displayed lower enantioselectivities: 3-cycloalkyl-2-methylpropan-1-ols (E ≈ 20) and 2-methylalkan-1-ols (E ≈ 10). Moving the aryl group closer or further away from the chiral centre resulted in low enantioselectivities: 2-arylpropan-1-ols (E < 10), 2-methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol (E = 12), 2-methyl-5-(2-thienyl)pentan-1-ol (E = 3.2) and 2-methyl-6-(2-thienyl)hexan-1-ol (E = 3.8).

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。
• Convergent synthesis of a key intermediate for hypocholesterolemic agent 1233A, starting from methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate and asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*)
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Giovanna Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73162-5

  日期：1994.6

  Compound 2, which is a known intermediate for the total synthesis of hypocholesterolemic agent 1233A 1, has been synthesized in good overall yield through a convergent approach, employing 3-hydroxy-2-methylpropanoate 6 and BHYMA* 5 as chiral building blocks.

  化合物2是降胆固醇药1233A 1的总合成的已知中间体，已通过收敛方法以3-羟基-2-甲基丙酸酯6和BHYMA * 5为手性结构单元以高收率合成了化合物2 。
• Stereoselective total synthesis of (−)-nupharamine utilizing an α-chlorosulfide and a sulfinimine for C–C bond formation
  作者：Sadagopan Raghavan、Sheelamanthula Rajendar

  DOI：10.1039/c5ob01750e

  日期：——

  An efficient stereoselective synthesis of the nuphar alkaloid, (−)-nupharamine, is reported. The key features include the Lewis acid catalyzed reaction of an α-chlorosulfide with a silyl ketene acetal for C–C bond formation, creation of the stereocenter at C2 by a diastereoselective reaction of allyl indium with a sulfinimine and reductive amination for the introduction of the C6 stereocenter of the

  据报道，nuphar生物碱（-）-nupharamine的有效立体选择性合成。主要特征包括路易斯酸催化的α-氯硫化物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的C–C键形成，烯丙基铟与亚磺胺的非对映选择性反应在C2处形成立体中心以及还原胺化，从而引入哌啶环的C6立体中心。
• Convergent Synthesis of the Dihydropyran Core Containing the C1–C15 Subunit of Sorangicin A Employing Gold(I)-Catalyzed Cyclization of an Allenic Alcohol
  作者：Sadagopan Raghavan、Satyanarayana Nyalata

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01743

  日期：2016.11.18

  The key steps include carbon–carbon bond formation using an α-chloro sulfide, regioselective hydrozirconation of an internal alkyne for the preparation of a trisubstituted iodoalkene, allene formation using the Myers–Movassaghi protocol, stereoselective reduction of allylic and propargylic ketones using Noyori’s catalyst, and gold(I)-catalyzed cyclization of a β-hydroxy allene to construct the dihydropyran

  公开了一种趋向于松果霉素A C1-C15亚基的收敛途径。关键步骤包括：使用α-氯硫化物形成碳-碳键，内部炔的区域选择性加氢锆化以制备三取代的碘代烯烃，使用Myers-Movassaghi方案形成丙二烯，使用Noyori催化剂立体选择性还原烯丙基和炔丙基酮，和金（I）催化的β-羟基丙二烯环化反应以构建二氢吡喃环。