[(2R,3S)-3-methyl-4-phenylsulfanylbutan-2-yl] acetate | 187671-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(2R,3S)-3-methyl-4-phenylsulfanylbutan-2-yl] acetate
• CAS: 187671-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: CIAGZQLPSVOIRY-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-methyl-4-phenylsulfanylbutan-2-yl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3S)-3-methyl-4-(phenylthio)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  以粉状毕赤酵母催化反前体规则还原为关键步骤制备含硫光学活性仲醇

  摘要：

  Pichia farinosa IAM 4682 介导的含硫酮还原得到具有 (R)-绝对构型的仲醇。例如，4-(苯硫基)-2-丁酮和4-(苯磺酰基)-2-丁酮以90%的产率提供(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇(91%ee)和(R)- 4-(苯磺酰基)-2-丁醇(97%ee)分别为94%产率。在产品的ee不令人满意的情况下，任何污染的(S)-对映体被玫瑰色红球菌IFO 15564选择性氧化，留下纯的(R)-对映体。进一步检查了粉状毕赤酵母介导的还原和玫瑰色红球菌介导的氧化的底物特异性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.483
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 carrier fixed Candida antarctica lipase B 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 [(2R,3S)-3-methyl-4-phenylsulfanylbutan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成3-甲基-2-链烷醇的对映纯结构单元。将非对映选择性甲基金属加到手性2-甲基醛中，然后进行脂肪酶催化的酯化反应

  摘要：

  以高非对映异构体比[95：3]获得了外消旋合成结构单元（2 R *，3 R *）-3-甲基-4-（苯硫基）丁丹-2-醇（2 R *，3 R *）- 2。 5，（2 R *，3 R *）/（2 R *，3 S *）-比率是由路易斯酸催化的二甲基锌加成外消旋的2-甲基-3-（苯基硫烷基）丙醛（rac - 1）。由Chirazyme L-2（固定化南极假丝酵母脂肪酶B，CAL-B）催化的醋酸乙烯酯连续两次酰化反应导致四种立体异构体中的三种被优先酯化（2 S，3 S）98：2 dr和98％ee的）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 S，3 S）-2。在第一个CAL-B催化的酰化步骤中获得的（2 R，3 R）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 R，3 R）-2的立体异构不纯乙酸盐为使用CAL-A（固定的Novozyme SP 525）作为催化剂进行水解和再酯化，留下（2 R，3

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.049

文献信息

• Preparation of Sulfur-Containing Optically Active Secondary Alcohols Based on<i>Pichia farinosa</i>-Catalyzed<i>anti</i>-Prelog-Rule Reduction as the Key Step
  作者：Yoshikazu Ohtsuka、Osamu Katoh、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.70.483

  日期：1997.2

  A Pichia farinosa IAM 4682 mediated reduction of sulfur containing ketones afforded secondary alcohols with (R)-absolute configuration. For example, 4-(phenylthio)-2-butanone and 4-(phenylsulfonyl)-2-butanone afforded (R)-4-(phenylthio)-2-butanol (91%ee) in 90% yield and (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol (97%ee) in 94% yield, respectively. In the case that the ee of the product was not satisfactory

  Pichia farinosa IAM 4682 介导的含硫酮还原得到具有 (R)-绝对构型的仲醇。例如，4-(苯硫基)-2-丁酮和4-(苯磺酰基)-2-丁酮以90%的产率提供(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇(91%ee)和(R)- 4-(苯磺酰基)-2-丁醇(97%ee)分别为94%产率。在产品的ee不令人满意的情况下，任何污染的(S)-对映体被玫瑰色红球菌IFO 15564选择性氧化，留下纯的(R)-对映体。进一步检查了粉状毕赤酵母介导的还原和玫瑰色红球菌介导的氧化的底物特异性。
• Enantiopure building blocks for the synthesis of 3-methyl-2-alkanols. Diastereoselective methylmetal addition to a chiral 2-methylaldehyde followed by lipase catalysed esterification
  作者：Michael Larsson、Jimmy Andersson、Rong Liu、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.049

  日期：2004.9

  which left (2R,3R)-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)butan-2-ol (2R,3R)-2 of 98:2 dr and 99% ee as the remaining substrate. The individual enantiomers of 2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanal 1 were prepared from readily available (S)- and (R)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid methyl ester and reacted with dimethylzinc to give both enantiomers of (2R*,3R*)-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)butan-2-ol (2R, 3R)- or (2S

  以高非对映异构体比[95：3]获得了外消旋合成结构单元（2 R *，3 R *）-3-甲基-4-（苯硫基）丁丹-2-醇（2 R *，3 R *）- 2。 5，（2 R *，3 R *）/（2 R *，3 S *）-比率是由路易斯酸催化的二甲基锌加成外消旋的2-甲基-3-（苯基硫烷基）丙醛（rac - 1）。由Chirazyme L-2（固定化南极假丝酵母脂肪酶B，CAL-B）催化的醋酸乙烯酯连续两次酰化反应导致四种立体异构体中的三种被优先酯化（2 S，3 S）98：2 dr和98％ee的）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 S，3 S）-2。在第一个CAL-B催化的酰化步骤中获得的（2 R，3 R）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 R，3 R）-2的立体异构不纯乙酸盐为使用CAL-A（固定的Novozyme SP 525）作为催化剂进行水解和再酯化，留下（2 R，3