(S)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanoic acid methyl ester | 121783-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 121783-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: GLYXACFPCLUSBA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 carrier fixed Candida antarctica lipase B 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 [(2R,3S)-3-methyl-4-phenylsulfanylbutan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成3-甲基-2-链烷醇的对映纯结构单元。将非对映选择性甲基金属加到手性2-甲基醛中，然后进行脂肪酶催化的酯化反应

  摘要：

  以高非对映异构体比[95：3]获得了外消旋合成结构单元（2 R *，3 R *）-3-甲基-4-（苯硫基）丁丹-2-醇（2 R *，3 R *）- 2。 5，（2 R *，3 R *）/（2 R *，3 S *）-比率是由路易斯酸催化的二甲基锌加成外消旋的2-甲基-3-（苯基硫烷基）丙醛（rac - 1）。由Chirazyme L-2（固定化南极假丝酵母脂肪酶B，CAL-B）催化的醋酸乙烯酯连续两次酰化反应导致四种立体异构体中的三种被优先酯化（2 S，3 S）98：2 dr和98％ee的）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 S，3 S）-2。在第一个CAL-B催化的酰化步骤中获得的（2 R，3 R）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 R，3 R）-2的立体异构不纯乙酸盐为使用CAL-A（固定的Novozyme SP 525）作为催化剂进行水解和再酯化，留下（2 R，3

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.049
• 作为产物：
  描述：

  (-)-甲基-D-BATA-羟基异丁酸酯 在 三乙胺 作用下， 生成 (S)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral C5-building blocks for terpene synthesis by bakers' yeast reduction of sulfur-functionalized prenyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86710-6

文献信息

• Bifunctional Iminophosphorane Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α-Substituted Acrylate Esters
  作者：Alistair J. M. Farley、Christopher Sandford、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.5b10226

  日期：2015.12.30

  The highly enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to unactivated α-substituted acrylate esters catalyzed by a bifunctional iminophosphorane organocatalyst under mild conditions is described. The strong Brønsted basicity of the iminophosphorane moiety of the catalyst provides the necessary activation of the alkyl thiol pro-nucleophile, while the two tert-leucine residues flanking a

  描述了在温和条件下由双功能亚氨基正膦有机催化剂催化的烷基硫醇与未活化的 α-取代丙烯酸酯的高度对映选择性磺基-迈克尔加成反应。催化剂亚氨基正膦部分的强布朗斯台德碱性为烷基硫醇亲核试剂提供了必要的活化，而中央硫脲氢键供体侧翼的两个叔亮氨酸残基促进了瞬态烯醇中间体质子化过程中的高对映选择性. 该反应在烷基硫醇、酯部分和 α,β-不饱和酯的 α-取代基方面的范围很广，以优异的产率（高达 >99%）和对映选择性（高达到 96% ee)，并且可以使用低至 0 的催化剂负载量进行十克放大。
• Convergent synthesis of a key intermediate for hypocholesterolemic agent 1233A, starting from methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate and asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*)
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Giovanna Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73162-5

  日期：1994.6

  Compound 2, which is a known intermediate for the total synthesis of hypocholesterolemic agent 1233A 1, has been synthesized in good overall yield through a convergent approach, employing 3-hydroxy-2-methylpropanoate 6 and BHYMA* 5 as chiral building blocks.

  化合物2是降胆固醇药1233A 1的总合成的已知中间体，已通过收敛方法以3-羟基-2-甲基丙酸酯6和BHYMA * 5为手性结构单元以高收率合成了化合物2 。
• SATO, TOSHIO;HANAYAMA, KYOKO;FUJISAWA, TAMOTSU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2197-2200
  作者：SATO, TOSHIO、HANAYAMA, KYOKO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of chiral C5-building blocks for terpene synthesis by bakers' yeast reduction of sulfur-functionalized prenyl derivatives
  作者：Toshio Sato、Kyoko Hanayama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86710-6

  日期：——
• Enantiopure building blocks for the synthesis of 3-methyl-2-alkanols. Diastereoselective methylmetal addition to a chiral 2-methylaldehyde followed by lipase catalysed esterification
  作者：Michael Larsson、Jimmy Andersson、Rong Liu、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.049

  日期：2004.9

  which left (2R,3R)-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)butan-2-ol (2R,3R)-2 of 98:2 dr and 99% ee as the remaining substrate. The individual enantiomers of 2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanal 1 were prepared from readily available (S)- and (R)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid methyl ester and reacted with dimethylzinc to give both enantiomers of (2R*,3R*)-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)butan-2-ol (2R, 3R)- or (2S

  以高非对映异构体比[95：3]获得了外消旋合成结构单元（2 R *，3 R *）-3-甲基-4-（苯硫基）丁丹-2-醇（2 R *，3 R *）- 2。 5，（2 R *，3 R *）/（2 R *，3 S *）-比率是由路易斯酸催化的二甲基锌加成外消旋的2-甲基-3-（苯基硫烷基）丙醛（rac - 1）。由Chirazyme L-2（固定化南极假丝酵母脂肪酶B，CAL-B）催化的醋酸乙烯酯连续两次酰化反应导致四种立体异构体中的三种被优先酯化（2 S，3 S）98：2 dr和98％ee的）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 S，3 S）-2。在第一个CAL-B催化的酰化步骤中获得的（2 R，3 R）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 R，3 R）-2的立体异构不纯乙酸盐为使用CAL-A（固定的Novozyme SP 525）作为催化剂进行水解和再酯化，留下（2 R，3