(2R,9R)-2,9-bis(hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-15-crown-5 | 1346421-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,9R)-2,9-bis(hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-15-crown-5
• 英文别名: [(2R,9R)-9-(hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-yl]methanol
• CAS: 1346421-41-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₇
• 分子量: 308.372
• InChiKey: MGAZJHRZDHEOCQ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 290.0h， 生成 (2R,9R)-2,9-bis(hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化反应合成C 2对称手性冠醚

  摘要：

  C 2对称的18冠-6二醇（rac - 1a）和15冠5二醇（rac - 1c）外消旋混合物的动力学拆分通过脂肪酶催化的乙酰化作用实现。使用（R）-（+）-1-（1-萘基）乙基铵盐酸盐作为位移试剂，通过1 H NMR光谱法测定手性冠二醇的对映体过量（95％ee和82％ee）。通过使用脂肪酶催化的溶剂分解动力学拆分外消旋二乙酸酯（rac - 2c），也可以获得C 2对称的手性15冠-5二醇（> 95％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.119