{(4R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-methanol | 863921-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(4R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-methanol
• 英文别名: [(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 863921-87-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: PFLCUOYBCYJBHF-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-methanol 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2E,4E)-5-{(4R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asec-Precursor and Analogues of Macrolactin A

  摘要：

  我们开发出了大内酯 A 的仲前体 26 的高度收敛和高效路线。在合成过程中，利用 Wittig 和 Horner-Emmons 反应构建共轭二烯，并控制 E,Z- 和 E,E- 二烯的正确构型。段 2 和段 3 分别由已知化合物 4 和 15 制备而成。段 2 和段 3 在 NaHMDS 存在下进行偶联。类似物 7 和 32 也是通过同样的方法合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.906
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 镍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(4R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asec-Precursor and Analogues of Macrolactin A

  摘要：

  我们开发出了大内酯 A 的仲前体 26 的高度收敛和高效路线。在合成过程中，利用 Wittig 和 Horner-Emmons 反应构建共轭二烯，并控制 E,Z- 和 E,E- 二烯的正确构型。段 2 和段 3 分别由已知化合物 4 和 15 制备而成。段 2 和段 3 在 NaHMDS 存在下进行偶联。类似物 7 和 32 也是通过同样的方法合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.906

文献信息

• A convergent and stereoselective synthesis of a seco-precursor of macrolactin A
  作者：Shukun Li、Xiangshu Xiao、Xuebin Yan、Xuejun Liu、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.106

  日期：2005.11

  A seco-precursor of macrolactin A was synthesized by coupling two advanced segments. Wittig reaction and Horner-Emmons reaction were utilized to construct the three characteristic E,Z and E,E dienes. The C-1-C-10 segment was synthesized through Horner-Emmons reaction with phosphonate reagent. The a-alkylation of sulfone stabilized anion with allyl bromide followed by desulfonation gave the C-11-C-24 segment. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.