(S)-2-O-Methyl-1,2,4-butanetriol | 82812-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-O-Methyl-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: (2S)-2-methoxybutane-1,4-diol；(S)-2-methoxy-butane-1,4-diol；(S)-2-Methoxy-butan-1,4-diol；(-)(S)-2-Methoxy-butandiol-(1.4)
• CAS: 82812-62-2
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: BWVRAKJOMJIOQX-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-O-Methyl-1,2,4-butanetriol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、7.3 MPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 (S)-2-methoxy-1,4-aminobutane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro cytotoxicity of novel hydrophilic chiral 2-alkoxy-1,4-butanediamine platinum (II) complexes

  摘要：

  Twenty-six new hydrophilic chiral 2-alkoxy-1,4-butanediamine platinum (II) complexes having a seven-membered ring structure between a bidentate carrier ligand and a platinum atom have been synthesized and most of them were evaluated for their in vitro cytotoxicity toward A549 human non-small cell lung carcinoma and HCT-116 human colon cancer cell lines. The cytotoxicities of platinum complexes are related to the nature of the carrier ligand and leaving group. Complex 5'b, viz. cis-dichloro[(2R)ethoxy-1,4-butanediamine] platinum (11), exhibits the greatest potency among those 21 tested platinum complexes in both cell lines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.025
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-甲氧基琥珀酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以37%的产率得到(S)-2-O-Methyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A、B、C 和 F 和 (+)-Mycotrienins I 和 II：相对和绝对立体化学

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja961400i

文献信息

• Tunable Diastereoselection of Biased Rigid Systems by Lewis Acid Induced Conformational Effects: A Rationalization of the Vinylation of Cyclic Nitrones En Route to Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Ignacio Delso、Eduardo Marca、Vanni Mannucci、Tomás Tejero、Andrea Goti、Pedro Merino

  DOI：10.1002/chem.201001608

  日期：2010.8.23

  biased rigid systems can be modulated by the action of Lewis acids. As an example, the stereoselectivity of the nucleophilic addition of vinyl magnesium bromide (VMB) to cyclic nitrones in the presence of diethylaluminum chloride (DEAC) shows a strong dependence on the temperature and the carbon substituent adjacent at the reaction center; it is remarkable that whereas a high selectivity is obtained

  可以通过路易斯酸的作用来调节除偏向刚性系统以外的反应中的非对面选择。例如，在氯化二乙基铝（DEAC）存在下，乙烯基溴化镁（VMB）与环状硝酮的亲核加成反应的立体选择性强烈依赖于温度和反应中心附近的碳取代基。值得注意的是，尽管在较高的温度下可获得高选择性，但在DEAC的存在下，在较低的温度下观察到了逆转反应的立体化学过程的趋势，只要吡咯烷环的C3处的取代基允许乙烯基的传递​​即可。部分。在此选择性的行为和不同的是归因于中间硝酮的高的构象障碍DEAC  VMB复杂。在−78°C下，对于被保护为O-甲基衍生物的硝酮的反应，选择性发生了明显的反转。本研究为亲核体向刚性系统（环状硝酮）的立体控制加成提供了合理化的方法。
• Helical-Screw Directions of Diastereoisomeric Cyclic α-Amino Acid Oligomers
  作者：Masanobu Nagano、Masakazu Tanaka、Mitsunobu Doi、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/ol802963a

  日期：2009.3.5

  Two series of homooligomers composed of diastereoisomeric cyclic α-amino acids having two chiral centers at the α-carbon and the side chain were synthesized, and their preferred secondary structures were studied in solution and in the crystal state. The oligomers are a new class of helical-foldamers possessing two kinds of chiral centers on the helical backbone and at the lateral surface of the helix

  合成了由在α-碳和侧链具有两个手性中心的非对映异构环状α-氨基酸组成的两个系列的低聚物，并在溶液和晶体状态下研究了它们的优选二级结构。低聚物是一类新的螺旋-折叠剂，在螺旋主链上和在螺旋的侧表面上具有两种手性中心。
• Synthese der L-(?)-?-Methoxy-adipins�ure aus L-(?)-�pfels�ure. Steroide 9. Mitteilung
  作者：K. Brenneisen、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19560390510

  日期：——

  Die Synthese von reiner linksdrehender L-3-Methoxy-adipin-saure aus L,-(−)-Äpfelsäure wird beschrieben. Sie liess sich genau auf dem früher beschritt, enen Wege verwirklichen, wenn die Verseifung des Dinitrils Xb nicht durch Kochen mit Alkali, sondern durch Behandlung mit H2O2 und Soda und anschliessende Desaminierung des Diamids XIb rnit N2O4 in Eisessig durchgefuhrt wurde.

  描述了由L，-（-）-苹果酸合成纯左旋的L-3-甲氧基-己二酸。如果不是通过用碱煮沸而是通过用H 2 O 2和苏打水处理，然后用N 2 O 4脱除二酰胺XIb来进行二腈Xb的皂化，则可以与以前完全相同的方式实现。冰醋酸。
• Boerner, Armin; Kless, Achim; Kempe, Rhett, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 8, p. 767 - 774
  作者：Boerner, Armin、Kless, Achim、Kempe, Rhett、Heller, Detlef、Holz, Jens、Baumann, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Lardon; Reichstein, Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 2007
  作者：Lardon、Reichstein

  DOI：——

  日期：——