3-[(benzyloxyamino)propyl]phosphonic acid dibenzyl ester | 954104-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(benzyloxyamino)propyl]phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (3-((benzyloxy)amino)propyl)phosphonate
• CAS: 954104-96-2
• 化学式: C₂₄H₂₈NO₄P
• 分子量: 425.464
• InChiKey: GCOGLUGSBZDVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(benzyloxyamino)propyl]phosphonic acid dibenzyl ester 、 棕榈酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到{3-[hexadecanoyl(benzyloxy)amino]propyl}phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧木酮糖磷酸还原异构酶抑制剂：具有大量酰基残基的磷米霉素衍生物

  摘要：

  1 - 脱氧 - D - 木酮糖 - 5 - 磷酸还原异构酶 (Dxr) 代表类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的必需酶。使用 fosmidomycin 作为 Dxr 的特异性抑制剂，这种酶以前被验证为治疗疟疾和细菌感染的靶点。fosmidomycin 的甲酰基残基被宽敞的酰基残基取代产生了在微摩尔范围内有活性的抑制剂。正如柔性对接所预测的那样，获得了在酰基残基中适当放置的羰基与位于酶的柔性催化环中的 Met214 的主链 NH 之间形成氢键的证据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700149
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-[(benzyloxyamino)propyl]phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含磷天然产物fosmidomycin和FR900098的优化合成

  摘要：

  摘要 Fosmidomycin 及其乙酰基类似物 FR900098 是两种含磷天然产物，对 2- C中的 IspC 酶具有抑制活性植物和大多数细菌中类异戊二烯生物合成的甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径。这项工作提出了使用现成原料化学合成磷胺霉素和 FR900098 的简便途径。通过优化Michaelis-Becker反应和酰化等关键步骤的反应条件，该路线经过6个步骤，分别得到了磷胺霉素和FR900098的单钠盐，收率分别为60%和66%。这种统一的路线为报道的方法提供了一种替代方法，使合成这两种有价值的化合物成为可能，具有可扩展性和低成本，具有开发新的抗疟药和杀虫剂的潜力。

  DOI：

  10.1080/10426507.2023.2173756

文献信息

• Synthesis of antimalarial compounds fosmidomycin and FR900098 through N- or P-alkylation reactions
  作者：Surisetti Suresh、Dharavath Shyamraj、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.049

  日期：2013.1

  Two straightforward and convenient routes for the synthesis of the antimalarial agents FR900098 and fosmidomycin are described. In the key steps N- or P-alkylation reactions are used. The best overall yields of FR900098 and fosmidomycin in 15 mmol scale are 83% and 68%, respectively. These routes utilize readily available materials and avoid harsh conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.