6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol | 3189-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• 英文别名: 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• CAS: 3189-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: YBTBEMSPOXLEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 乙醇 作用下， 生成 5-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Notes- Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-3-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01094a610
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 sodium perborate tetrahydrate 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷催化对喹啉进行双氢硼化：非对映选择性一锅合成3-羟基四氢喹啉

  摘要：

  本文描述的是喹啉和异喹啉的有机硼烷催化连续的硼基还原反应，以提供一个带有一个连接至氮原子的C（sp 3）-B键β的四氢（异）喹啉。一锅中安装的CB键被氧化转化为羟基。提出本双硼氢化反应是通过涉及硼离子的逐步离子机理进行的。发现立体结果取决于喹啉中取代基的位置（C2 vs C4）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901050

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019152437A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure features compounds useful for the treatment of BAF complex-related disorders.

  本公开涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。
• β-Hydroxy-tetrahydroquinolines from Quinolines Using Chloroborane: Synthesis of the Peptidomimetic FISLE-412
  作者：Ahmad S. Altiti、Kai Fan Cheng、Mingzhu He、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1002/chem.201701944

  日期：2017.8.10

  A new synthetic protocol provides a simple and direct method to generate functionalized β‐hydroxy‐tetrahydroquinolines (THQs). Hydroboration of quinolines using chloroboranes followed by oxidation with NaBO3⋅H2O led to the formation of functionalized β‐hydroxy THQs. High regio‐ and diastereoselectivities were observed in α and γ substituted quinolines and the trans diastereomer of the β‐hydroxy‐THQ

  一种新的合成方案提供了一种简单直接的方法来生成功能化的β-羟基四氢喹啉（THQs）。使用chloroboranes喹啉的硼氢化反应，随后用氧化NABO 3 ⋅H 2 O LED官能化β羟基THQs的形成。在α和γ取代的喹啉中观察到较高的区域和非对映选择性，β-羟基THQ的反式非对映异构体是主要的等排体。该新方案被用于构建新型的靶向抗体的狼疮肽模拟物FISLE-412。
• Double Hydroboration of Quinolines <i>via</i> Borane Catalysis: Diastereoselective One Pot Synthesis of 3‐Hydroxytetrahydroquinolines
  作者：Eunae Kim、Hyun Ji Jeon、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.201901050

  日期：2020.1.23

  Described herein is an organoborane‐catalysed consecutive borylative reduction of quinolines and isoquinolines to furnish tetrahydro(iso)quinolines bearing a C(sp3)−B bond β to the nitrogen atom. The installed C−B bond is oxidatively transformed to the hydroxy group in one pot. The present double hydroboration is proposed to proceed via a stepwise ionic mechanism involving a boronium ion. The stereo‐outcome

  本文描述的是喹啉和异喹啉的有机硼烷催化连续的硼基还原反应，以提供一个带有一个连接至氮原子的C（sp 3）-B键β的四氢（异）喹啉。一锅中安装的CB键被氧化转化为羟基。提出本双硼氢化反应是通过涉及硼离子的逐步离子机理进行的。发现立体结果取决于喹啉中取代基的位置（C2 vs C4）。
• Notes- Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-3-ols
  作者：F Pennington、L Martin、R Reid、T Lapp

  DOI：10.1021/jo01094a610

  日期：1959.12