2',3'-di-O-acetyl-5'-(bis[(benzyloxyphosphorylmethyl)benzyloxyphosphorylmethyl]methyloxyphosphoryl)cytidine 4-N-[O,O-bis(2-cyanoethyl)phosphoramidate] | 1010804-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyl-5'-(bis[(benzyloxyphosphorylmethyl)benzyloxyphosphorylmethyl]methyloxyphosphoryl)cytidine 4-N-[O,O-bis(2-cyanoethyl)phosphoramidate]
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[4-[bis(2-cyanoethoxy)phosphorylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]-2-[[[bis(phenylmethoxy)phosphorylmethyl-phenylmethoxyphosphoryl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1010804-63-3
• 化学式: C₄₃H₅₁N₅O₁₇P₄
• 分子量: 1033.8
• InChiKey: TVJHJPXFOKGJIM-NHJOSLNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-5'-(bis[(benzyloxyphosphorylmethyl)benzyloxyphosphorylmethyl]methyloxyphosphoryl)cytidine 4-N-[O,O-bis(2-cyanoethyl)phosphoramidate] 在 三甲基溴硅烷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5'-O-{[(dihydroxy-phosphorylmethyl)hydroxyphosphorylmethyl]hydroxyphosphoryl}cytidine tetrasodium salt 、 5'-(bis[(dihydroxyphosphorylmethyl)hydroxyphosphorylmethyl]hydroxyphosphoryl)cytidine 4-N-phosphoramidic acid hexasodium salt
  参考文献：
  名称：

  尿苷4-磷酸类似物的双亚甲基三磷酸核苷酸：一类新的阴离子嘧啶核苷酸类似物

  摘要：

  胞嘧啶5'-三磷酸合酶（CTPS）催化由谷氨酰胺，尿苷5'-三磷酸（UTP）和腺苷5'-三磷酸（ATP）形成胞苷三磷酸（CTP）。该反应通过形成高能中间体UTP-4-磷酸盐（UTP-4-P）进行。UTP-4-P的稳定类似物可能是CTPS的有效抑制剂，可用作开发抗癌和抗病毒剂的先导结构。已经制备了尿苷4-磷酸酯（U-4-P）类似物的几个双亚甲基三磷酸酯（BMT）核苷酸。关键步骤是借助锡催化剂对2'，3'，5'-三-O-乙酰基或三-O的5'酯部分进行选择性甲醇分解-苯甲酰基U-4-P类似物。我们认为，这代表了在苯甲酰化核苷中选择性裂解5'苯甲酸酯的第一个通用方法。将这些5'-脱保护的U-4-P类似物与未对称的，受保护的BMT在末端位置之一上带有游离膦酸部分的Mitsunobu偶联，得到了完全保护的BMT-U-4-P类似物。使用TMSBr，然后用NH 4 OH-MeOH或NH 4 OH-吡啶处理

  DOI：

  10.1021/jo702249j
• 作为产物：
  描述：

  [(dibenzyloxyphosphorylmethyl)benzyloxyphosphinoylmethyl]phosphonic acid methyl ester 、 2',3'-di-O-acetylcytidine 4-N-[O,O-bis(2-cyanoethyl)phosphoramidate] 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 反应 7.0h， 以55%的产率得到2',3'-di-O-acetyl-5'-(bis[(benzyloxyphosphorylmethyl)benzyloxyphosphorylmethyl]methyloxyphosphoryl)cytidine 4-N-[O,O-bis(2-cyanoethyl)phosphoramidate]
  参考文献：
  名称：

  尿苷4-磷酸类似物的双亚甲基三磷酸核苷酸：一类新的阴离子嘧啶核苷酸类似物

  摘要：

  胞嘧啶5'-三磷酸合酶（CTPS）催化由谷氨酰胺，尿苷5'-三磷酸（UTP）和腺苷5'-三磷酸（ATP）形成胞苷三磷酸（CTP）。该反应通过形成高能中间体UTP-4-磷酸盐（UTP-4-P）进行。UTP-4-P的稳定类似物可能是CTPS的有效抑制剂，可用作开发抗癌和抗病毒剂的先导结构。已经制备了尿苷4-磷酸酯（U-4-P）类似物的几个双亚甲基三磷酸酯（BMT）核苷酸。关键步骤是借助锡催化剂对2'，3'，5'-三-O-乙酰基或三-O的5'酯部分进行选择性甲醇分解-苯甲酰基U-4-P类似物。我们认为，这代表了在苯甲酰化核苷中选择性裂解5'苯甲酸酯的第一个通用方法。将这些5'-脱保护的U-4-P类似物与未对称的，受保护的BMT在末端位置之一上带有游离膦酸部分的Mitsunobu偶联，得到了完全保护的BMT-U-4-P类似物。使用TMSBr，然后用NH 4 OH-MeOH或NH 4 OH-吡啶处理

  DOI：

  10.1021/jo702249j