2',3'-di-O-acetylcytidine 4-N-[O,O-bis(2-cyanoethyl)phosphoramidate] | 1010804-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetylcytidine 4-N-[O,O-bis(2-cyanoethyl)phosphoramidate]
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[4-[bis(2-cyanoethoxy)phosphorylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1010804-43-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₅O₁₀P
• 分子量: 513.401
• InChiKey: SLYPLEXBZAESQH-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetylcytidine 4-N-[O,O-bis(2-cyanoethyl)phosphoramidate] 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(1R,5Z,10R,11R,12R)-12-acetyloxy-5-[bis(2-cyanoethoxy)phosphorylimino]-8,13-dioxa-2,6-diazatricyclo[8.2.1.02,7]trideca-3,6-dien-11-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  尿苷4-磷酸类似物的双亚甲基三磷酸核苷酸：一类新的阴离子嘧啶核苷酸类似物

  摘要：

  胞嘧啶5'-三磷酸合酶（CTPS）催化由谷氨酰胺，尿苷5'-三磷酸（UTP）和腺苷5'-三磷酸（ATP）形成胞苷三磷酸（CTP）。该反应通过形成高能中间体UTP-4-磷酸盐（UTP-4-P）进行。UTP-4-P的稳定类似物可能是CTPS的有效抑制剂，可用作开发抗癌和抗病毒剂的先导结构。已经制备了尿苷4-磷酸酯（U-4-P）类似物的几个双亚甲基三磷酸酯（BMT）核苷酸。关键步骤是借助锡催化剂对2'，3'，5'-三-O-乙酰基或三-O的5'酯部分进行选择性甲醇分解-苯甲酰基U-4-P类似物。我们认为，这代表了在苯甲酰化核苷中选择性裂解5'苯甲酸酯的第一个通用方法。将这些5'-脱保护的U-4-P类似物与未对称的，受保护的BMT在末端位置之一上带有游离膦酸部分的Mitsunobu偶联，得到了完全保护的BMT-U-4-P类似物。使用TMSBr，然后用NH 4 OH-MeOH或NH 4 OH-吡啶处理

  DOI：

  10.1021/jo702249j
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetylcytidine 4-N-[O,O-bis(2-cyanoethyl)phosphoramidate] 在 di(tert-butyl)chlorotinhydroxide dimer 甲醇 作用下， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2',3'-di-O-acetylcytidine 4-N-[O,O-bis(2-cyanoethyl)phosphoramidate]
  参考文献：
  名称：

  尿苷4-磷酸类似物的双亚甲基三磷酸核苷酸：一类新的阴离子嘧啶核苷酸类似物

  摘要：

  胞嘧啶5'-三磷酸合酶（CTPS）催化由谷氨酰胺，尿苷5'-三磷酸（UTP）和腺苷5'-三磷酸（ATP）形成胞苷三磷酸（CTP）。该反应通过形成高能中间体UTP-4-磷酸盐（UTP-4-P）进行。UTP-4-P的稳定类似物可能是CTPS的有效抑制剂，可用作开发抗癌和抗病毒剂的先导结构。已经制备了尿苷4-磷酸酯（U-4-P）类似物的几个双亚甲基三磷酸酯（BMT）核苷酸。关键步骤是借助锡催化剂对2'，3'，5'-三-O-乙酰基或三-O的5'酯部分进行选择性甲醇分解-苯甲酰基U-4-P类似物。我们认为，这代表了在苯甲酰化核苷中选择性裂解5'苯甲酸酯的第一个通用方法。将这些5'-脱保护的U-4-P类似物与未对称的，受保护的BMT在末端位置之一上带有游离膦酸部分的Mitsunobu偶联，得到了完全保护的BMT-U-4-P类似物。使用TMSBr，然后用NH 4 OH-MeOH或NH 4 OH-吡啶处理

  DOI：

  10.1021/jo702249j