5-(o-(methoxymethoxy)phenyl)pent-4-ynoic acid methyl ester | 1061175-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(o-(methoxymethoxy)phenyl)pent-4-ynoic acid methyl ester
• CAS: 1061175-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: PKWUKDIFIKEBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 5-(o-(methoxymethoxy)phenyl)pent-4-ynoic acid methyl ester 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) bromide 、 zinc dibromide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以70%的产率得到methyl 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动炔烃加氢/羧基化，通过铱/钴双催化使用 CO2 进行发散杂环合成

  摘要：

  我们在此展示了第一个可见光驱动的烃羧化以及通过铱/钴双催化使用 CO2 的炔烃的羧化。这种转化提供了通过一锅法从容易获得的炔烃获得各种药学上重要的杂环的途径。通过一锅炔烃加氢羧化/烯烃异构化/环化序列直接获得香豆素、2-喹诺酮和 2-苯并氧杂环酮，其中 Ir 光催化剂起到双重作用，促进炔烃加氢羧化中的单电子转移和随后的能量转移烯烃异构化。此外，前所未有的钴羧化/酰基迁移级联使炔双官能化能够高效引入γ-羟基丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01561
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 1-乙炔基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 以52%的产率得到5-(o-(methoxymethoxy)phenyl)pent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to unsaturated carbonyl compounds promoted by electron-rich ligands

  摘要：

  利用富电子配体，已经开发出了高效的钯催化端炔对α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好地得到了相应的γ,δ-炔基酮和γ,δ-炔基酯。

  DOI：

  10.1039/b805946m