1-乙炔基-2-(甲氧基甲氧基)苯 | 634153-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-乙炔基-2-(甲氧基甲氧基)苯
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: ethynyl-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 634153-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: GEJJVNIVPYPFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(噻吩-2-基乙炔基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  3-zinciobenzofuran和3-zincioindole：多功能工具，用于构建包含多个苯并杂环的单元的共轭结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502920
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到1-乙炔基-2-(甲氧基甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033

文献信息

• Copper-catalyzed (4+1) and (3+2) cyclizations of iodonium ylides with alkynes
  作者：Hao Liang、Xiaobo He、Yaqi Zhang、Bin Chen、Jia-sheng Ouyang、Yongsu Li、Bendu Pan、Chitreddy V. Subba Reddy、Wesley Ting Kwok Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/d0cc04373g

  日期：——

  The copper(II)-catalyzed (4+1) cyclizations and copper(I)-catalyzed (3+2) cycloadditions of iodonium ylides and alkynes were successfully developed by employing efficient and safe iodonium ylides instead of traditional diazo compounds. Highly functionalized dimethyl (E)-3-benzylideneindoline-2,2-dicarboxylates and methyl 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylates were conveniently prepared

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。
• Antibacterial Agents
  申请人：Aldrich Courtney

  公开号：US20080293666A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof: R 1 -L-R 2 —B wherein R 1 , L, R 2 , and B have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds, and therapeutic methods comprising the administration of such compounds or salts. The compounds block siderophore production in bacteria and are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。
• Palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to unsaturated carbonyl compounds promoted by electron-rich ligands
  作者：Lei Zhou、Liang Chen、Rachid Skouta、Huan-feng Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b805946m

  日期：——

  The efficient palladium-catalyzed conjugate addition of terminal alkynes to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed using electron-rich ligands, producing the corresponding γ,δ-alkynyl ketone and γ,δ-alkynyl esters in good yields.

  利用富电子配体，已经开发出了高效的钯催化端炔对α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好地得到了相应的γ,δ-炔基酮和γ,δ-炔基酯。
• Gold-catalyzed cascade C–H/C–H cross-coupling/cyclization/alkynylation: an efficient access to 3-alkynylpyrroles
  作者：Shuai Zhang、Yuanhong Ma、Jingbo Lan、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c5ob00599j

  日期：——

  An efficient approach to 3-alkynylpyrroles has been developed through the gold-catalyzed cascade oxidative C–H/C–H cross-coupling, cyclization and in situ oxidative alkynylation.

  通过金催化的级联氧化C-H/C-H交叉偶联、环化和原位氧化炔基化，已经开发出一种高效的制备3-炔基吡咯的方法。
• Gold-Catalyzed C(sp³)H/C(sp)H Coupling/Cyclization/Oxidative Alkynylation Sequence: A Powerful Strategy for the Synthesis of 3-Alkynyl Polysubstituted Furans
  作者：Yuanhong Ma、Shuai Zhang、Shiping Yang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201402475

  日期：2014.7.21

  In sharp contrast to the gold‐catalyzed reactions of alkynes/allenes with nucleophiles, gold‐catalyzed oxidative cross‐couplings and especially CH/CH cross‐coupling have been under represented. By taking advantage of the unique redox property and carbophilic π acidity of gold, this work realizes the first gold‐catalyzed direct C(sp3)H alkynylation of 1,3‐dicarbonyl compounds with terminal alkynes

  形成鲜明对比的炔/丙二烯的与亲核试剂，金-催化的氧化交联接器和特别是C金催化反应 H / C  ħ交叉耦合已下表示。利用金的独特的氧化还原特性和嗜碳性π酸度，这项工作实现了第一个金催化的直接C（sp 3）在温和的反应条件下，将1,3-二羰基化合物与末端炔烃进行烷基化反应，随后进行环化反应和原位氧化烷基化反应。包括芳基，杂芳基，烯基，炔基，烷基和环丙基炔在内的各种末端炔烃均成功地参与了多米诺反应。该协议为3-炔基多取代的呋喃提供了一种简单且区域定义的方法。