methyl 2-butyl-3-phenylacrylate | 1188274-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-butyl-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-butyl-3-phenylprop-2-enoate；methyl (2Z)-2-benzylidenehexanoate
• CAS: 1188274-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: RYRQQPNXOHTPQW-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-butyl-3-(p-toluenesulfonyloxy)prop-2-enoate 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl 2-butyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的常规，稳健和立体互补制备

  摘要：

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的（E）-和（Z）-立体互补制备方法是通过三个常规且稳健的反应顺序进行的：（i）酯的Ti-Claisen缩合（甲酰化）得到α -甲酰基酯（12个例子，60-99％），（ii）（E）-和（Z）-立体互补烯醇对甲苯磺酰化（甲苯磺酸化），使用TsCl- N-甲基咪唑（NMI）-Et 3 N和LiOH（24实例82-99％）和（iii）立体保持Suzuki-Miyaura交叉耦合（18实例64-96％）。

  DOI：

  10.1021/ol9013359

文献信息

• The coupling of alkylboronic acids and esters with Baylis–Hillman derivatives by Lewis base/photoredox dual catalysis
  作者：Hongqiang Ye、He Zhao、Shujian Ren、Hongfeng Ye、Dongping Cheng、Xiaonian Li、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.015

  日期：2019.5

  Utilizing Lewis base/photoredox dual catalysis, carbon radicals generated from either alkylboronic acids or esters were coupled with Baylis–Hillman derivatives under visible light irradiation. This protocol provides a mild and operationally simple method for the synthesis of a variety of α,β-unsaturated carbonyl compounds in a broad scope of the substrates. The mechanism of Lewis base activation and

  利用路易斯碱/光氧化还原双重催化，烷基硼酸或酯产生的碳自由基在可见光照射下与Baylis-Hillman衍生物偶联。该方案提供了一种温和且操作简单的方法，可在广泛的底物中合成各种α，β-不饱和羰基化合物。可能涉及路易斯碱活化和还原淬灭循环的机理。
• General, Robust, and Stereocomplementary Preparation of α,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Hiroshi Nishikado、Kanako Ueno、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol9013359

  日期：2009.10.1

  for α,β-disubstituted α,β-unsaturated esters is performed via three general and robust reaction sequences: (i) Ti−Claisen condensation (formylation) of esters to give α-formyl esters (12 examples, 60−99%), (ii) (E)- and (Z)-stereocomplementary enol p-toluenesulfonylation (tosylation) using TsCl−N-methylimidazole (NMI)−Et3N and LiOH (24 examples, 82−99%), and (iii) stereoretentive Suzuki−Miyaura cross-coupling

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的（E）-和（Z）-立体互补制备方法是通过三个常规且稳健的反应顺序进行的：（i）酯的Ti-Claisen缩合（甲酰化）得到α -甲酰基酯（12个例子，60-99％），（ii）（E）-和（Z）-立体互补烯醇对甲苯磺酰化（甲苯磺酸化），使用TsCl- N-甲基咪唑（NMI）-Et 3 N和LiOH（24实例82-99％）和（iii）立体保持Suzuki-Miyaura交叉耦合（18实例64-96％）。