1-ethyl-6,8-difluoro-7-hydroxymethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 84832-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6,8-difluoro-7-hydroxymethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 84832-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₅F₂NO₄
• 分子量: 311.285
• InChiKey: GIOPECYIYIHGHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6,8-difluoro-7-hydroxymethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 cesium fluoride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-Ethyl-6,8-difluoro-7-fluoromethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物活性卤代化合物的研究。IV。氟化喹啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列1-烷基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸的多氟化衍生物，并对其体外抗菌活性进行了检测。在这些N-取代基中，衍生物的抗菌活性强度为：CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2。在骨架的6和8位引入两个氟原子（21a, b）导提高了活性，但一般将7-甲基（20, 21, 25）替换为氟甲基（40, 41, 48）后活性有所降低。因此，6,8-二氟-1,4-二氢-1-(2-氟乙基)-7-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸（21b）表现出最高的抗菌活性，几乎与奥索利酸相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3530
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3-acetoxymethyl-2,4-difluoroanilino)methylenemalonate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 1-ethyl-6,8-difluoro-7-hydroxymethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物活性卤代化合物的研究。IV。氟化喹啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列1-烷基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸的多氟化衍生物，并对其体外抗菌活性进行了检测。在这些N-取代基中，衍生物的抗菌活性强度为：CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2。在骨架的6和8位引入两个氟原子（21a, b）导提高了活性，但一般将7-甲基（20, 21, 25）替换为氟甲基（40, 41, 48）后活性有所降低。因此，6,8-二氟-1,4-二氢-1-(2-氟乙基)-7-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸（21b）表现出最高的抗菌活性，几乎与奥索利酸相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3530

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of 7-(substituted)-aminomethyl-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Zhenfa Zhang、Aizhen Yu、Weicheng Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.031

  日期：2007.12

  organisms have re-emerged as the major hospital pathogens, which make the unmet medical needs for antibacterial therapy even worse. In searching for potent agents against Gram-positive pathogens, novel 7-(substituted)-aminomethyl-quinolone-3-carboxylic acids were designed, synthesized, and evaluated for their antibacterial activities in vitro. Many 7-monoarylaminomethyl derivatives exhibited high potency against

  革兰氏阳性生物已重新成为医院的主要病原体，这使得未得到满足的抗菌治疗的医疗需求更加严重。在寻找针对革兰氏阳性病原体的有效药物时，设计，合成了新型7-（取代）-氨基甲基-喹诺酮-3-羧酸，并对其体外抗菌活性进行了评估。与参考药物：万古霉素和帕珠沙星相比，许多7-单芳基氨基甲基衍生物对革兰氏阳性生物均显示出高效力。另外，一些7-单烷基氨基甲基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物均表现出良好的活性。