2-(2'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,4-benzoquinone | 359844-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-methoxy-4[1'-ethanyl-2'-olo]1,4-benzoquinone；2-(2-Hydroxyethyl)-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 359844-45-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: PBFXYRBVUGSCGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,4-benzoquinone 在 2-环己烯-1,4-二酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2,3-dihydro-5-hydroxy-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-(2-丙烯基)苯酚 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 2-(2'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e

文献信息

• Selective oxidation of phenol and anisole derivatives to quinones with hydrogen peroxide and polymer-supported methylrhenium trioxide systems
  作者：Raffaele Saladino、Veronica Neri、Enrico Mincione、Paolino Filippone

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01025-6

  日期：2002.10

  systems for the selective oxidation of substituted phenol and anisole derivatives to benzoquinones is described. Environment friendly, easily available, and low cost H2O2 was used as the oxygen atom donor. All catalysts were stable systems for at least five recycling experiments. In the oxidation of some natural phenols such as cardanol derivatives higher conversion and yields of benzoquinones were

  描述了一种方便有效的异质聚（4-乙烯基吡啶）/三氧化二甲基methyl（PVP / MTO）系统用于将取代的苯酚和苯甲醚衍生物选择性氧化为苯醌的方法。使用环境友好，易于获得且成本低廉的H 2 O 2作为氧原子供体。所有催化剂都是用于至少五个循环实验的稳定系统。在某些天然酚（如腰果酚衍生物）的氧化过程中，相对于均相中的MTO，观察到较高的转化率和苯醌的收率，这表明基于氢键相互作用的载体介导的分子识别过程。
• A Biomimetic Approach to Dihydrobenzofuran Synthesis
  作者：John W. Benbow、Reeti Katoch-Rouse

  DOI：10.1021/jo000696e

  日期：2001.7.1

  precursors 10 is presented. The putative oxonium ion intermediate 17 formed by an intramolecular hydroxyl cyclization followed by dehydration is reduced in situ by an added dihydroquinone source. Good to excellent yields of cyclized products are realized in all cases except for highly electron deficient systems, and these suffer reduction prior to oxonium ion formation. All products are monomeric and

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，