2-溴-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 56606-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-溴-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(3,4-dimethoxy phenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 56606-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₅
• 分子量: 331.163
• InChiKey: HZIWKPBWXDFGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 锂硼氢 、 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 rac-N-[2-[5-erythro-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl]ethoxy]indol-3-yl]ethyl]-4-hydroxycinnamoyl amide
  参考文献：
  名称：

  Ipobscurines C 和 D：来自 Ipomoea obscura 种子的大环内酰胺型吲哚生物碱

  摘要：

  Ipomoea obscura 的甲醇种子提取物的分离提供了五种吲哚生物碱，其中三种 (ipobscurines BD) 是一种独特结构类型的新天然产物，其特征是血清素羟基肉桂酸酰胺型缀合物与第二个苯丙烷部分与 5吲哚核的-OH位置。由于假定的前体 ipobscurine B 的两个苯丙烷部分之间的氧化酚类偶联，形成了两个具有酚醚部分结构的 21 元大环内酰胺：反式-顺式异构体 ipobscurines C 和 D。它们的结构建立在光谱的基础上数据。此外，外消旋红-和苏- ipobscurine B 4',4" 的全合成

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00756-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-藜芦基-丁酸乙酯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-溴-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环-[3.3.0]辛烷的合成及核磁共振谱

  摘要：

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。

  DOI：

  10.1039/p19820000183

文献信息

• Investigate cleavage of β-O-4 linkage in lignin model compounds by aerobic oxidation of Cα and Cγ hydroxyl groups
  作者：Nikhil D. Patil、Ning Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.105

  日期：2016.7

  The selective cleavage of common linkages in lignin polymers is a promising approach to generate valuable aromatic hydrocarbons. Herein, we found that on oxidation of Cα and Cγ hydroxyl groups in β-O-4 lignin model compounds with TEMPO catalyst resulted in the formation of 1,3-dicarbonyl TEMPO adduct. These oxidized products readily underwent fragmentation at Cα–Cβ bond in the presence of a catalytic

  木质素聚合物中常见键的选择性裂解是产生有价值的芳烃的有前途的方法。在此，我们发现用TEMPO催化剂氧化β-O-4木质素模型化合物中的Cα和Cγ羟基会导致1,3-二羰基TEMPO加合物的形成。这些氧化产物在催化量的酸存在下很容易在Cα–Cβ键处发生断裂，从而生成相应的羧酸和酚单体。
• A comparison of the oxidation of lignin model compounds in conventional and ionic liquid solvents and application to the oxidation of lignin
  作者：Soledad G. Yao、Mark S. Meier、Robert B. Pace III、Mark Crocker

  DOI：10.1039/c6ra18806k

  日期：——

  The oxidation of lignin model compounds was studied in conventional solvents in parallel with oxidations in ionic liquid solvents. Catalyst systems were investigated in ionic liquid solvents to determine how...

  木质素模型化合物的氧化在常规溶剂中与离子液体溶剂中的氧化并行进行了研究。在离子液体溶剂中研究了催化剂体系，以确定如何...
• Selective cleavage of the C_α–C_β linkage in lignin model compounds via Baeyer–Villiger oxidation
  作者：Nikhil D. Patil、Soledad G. Yao、Mark S. Meier、Justin K. Mobley、Mark Crocker

  DOI：10.1039/c4ob01771d

  日期：——

  fuels and bulk chemicals. Herein, we present a survey of reagents for selective stepwise oxidation of lignin model compounds. Specifically, we have targeted the oxidative cleavage of Calpha-Cbeta bonds as a means to depolymerize lignin and obtain useful aromatic compounds. In this work, we prepared several lignin model compounds that possess structures, characteristic reactivity, and linkages closely

  木质素是衍生自植物的无定形芳族聚合物，是燃料和散装化学品的潜在来源。在此，我们对木质素模型化合物的选择性逐步氧化试剂进行了概述。具体而言，我们已针对Calpha-Cbeta键的氧化裂解，以解聚木质素并获得有用的芳香族化合物的手段。在这项工作中，我们制备了几种木质素模型化合物，这些化合物具有与母体木质素聚合物密切相关的结构，特征反应性和键。我们观察到苄基羟基的选择性氧化，然后所得酮的Baeyer-Villiger氧化，成功地裂解了这些模型化合物中的Calpha-Cbeta键。
• Selective modification of hydroxyl groups in lignin model compounds by ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation
  作者：Veronika D. Badazhkova、Risto Savela、Reko Leino

  DOI：10.1039/d2dt00267a

  日期：——

  Selective ruthenium-catalyzed oxidation of lignin diol model compounds and lignin was accomplished by a transfer hydrogenation methodology. The developed procedure allows us to selectively oxidize benzylic secondary alcohols in model diols and spruce milled wood lignin in the presence of a commercially available Shvo catalyst under aerobic conditions. Six ketoalcohols were obtained in 70–92% yields

  木质素二醇模型化合物和木质素的选择性钌催化氧化是通过转移氢化方法完成的。开发的程序使我们能够在有氧条件下，在市售的 Shvo 催化剂存在下，选择性地氧化模型二醇和云杉研磨木材木质素中的苄基仲醇。从模型化合物中以 70-92% 的产率获得了六种酮醇，其中还包括含有 5-5' 和 β-O-4 键的木质素单体。所开发的方法可用作将新官能团引入木质素型结构和木质素以允许其进一步修饰的中间步骤。
• Studies on Lignin and Related Products. XVI.¹ Synthesis of Lignin Model Compounds of the Phenylglycerol β-Ether and Related Series
  作者：Irwin A. Pearl、Josef Gratzl

  DOI：10.1021/jo01053a051

  日期：1962.6