2-amino-6-methyl-5'-nitro-2',5-dioxo-5,6-dihydro-spiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 1607009-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-5'-nitro-2',5-dioxo-5,6-dihydro-spiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-6'-methyl-5-nitro-2,5'-dioxo-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]quinoline]-3'-carbonitrile
• CAS: 1607009-05-1
• 化学式: C₂₁H₁₃N₅O₅
• 分子量: 415.365
• InChiKey: XVPRDYPOVWSUEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  153.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 5-硝基靛红 、 丙二腈 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-amino-6-methyl-5'-nitro-2',5-dioxo-5,6-dihydro-spiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): An efficient organocatalyst in diversity-oriented and environmentally benign synthesis of spirochromenes

  摘要：

  中文翻译结果： **摘要** 三羟甲基氨基甲烷已被证明是一种高效的非金属催化剂，通过一锅三组分反应，在药物学上重要的螺色满合成中，它能够催化靛红、丙二腈与可烯醇化的CH酸（如二甲代苯二酮、4-羟基香豆素、4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮或现场生成的2-甲基吡唑-2-酮）之间的反应。该无色谱纯化工艺的显著特点是催化剂的生物降解性和极低的成本。 **补充材料** 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf

  DOI：

  10.1016/j.crci.2018.05.005

文献信息

• Ultrasound-assisted the three-component synthesis of spiro[4H-pyrano[3,2-c]quinolin-4,3′-indoline]-2′,5(6H)-diones in water
  作者：Shaghyegh Gholizadeh、Koorosh Radmoghadam

  DOI：10.13005/ojc/290450

  日期：2013.12.30

  A simple and efficient synthesis of the titled spirooxindoles was accomplished via the three-component reaction between isatins, 4-hydroxy-2H-quinolin-2-one, and malononitrile or ethylcyanoacetate in aqueous medium under ultrasound irradiation.

  通过超声波辐照下的水相三组分反应，实现了标题螺环噁唑啉的简单高效合成，该反应涉及靛红、4-羟基-2H-喹啉-2-酮与丙二腈或乙基氰基乙酸酯的反应。
• ‘Solvent-free’ and ‘on-solvent’ multicomponent reaction of isatins, malononitrile, and bicyclic CH-acids: fast and efficient way to medicinal privileged spirooxindole scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Anatoly N. Vereshchagin、Fedor V. Ryzhkov、Yuliya E. Anisina

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.640

  日期：——

  The fast (15 min) PASE-'solvent-free' and 'on-solvent' multicomponent reactions of isatins, malononitrile and bicyclic CH-acids catalyzed by sodium acetate result in efficient formation of substituted spiro-oxindoles in 90– 98% yields. These methods are fast multicomponent approaches to the spiro-oxindoles, substances with promising anticancer activities. These new 'solvent-free' and 'on-solvent' techniques

  由乙酸钠催化的靛红、丙二腈和双环 CH-酸的快速（15 分钟）PASE-“无溶剂”和“溶剂上”多组分反应可有效形成取代的螺-羟基吲哚，产率为 90-98%。这些方法是对具有良好抗癌活性的物质螺-羟基吲哚的快速多组分方法。这些新的“无溶剂”和“溶剂”技术减少了溶剂的使用，从而减少了浪费，并结合了溶剂辅助多米诺反应策略的新概念。