diphenyl(quinolin-2-yl)phosphine oxide | 91239-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diphenyl(quinolin-2-yl)phosphine oxide
• 英文别名: 2-quinolyldiphenylphosphine oxide；2-(Diphenylphosphoryl)quinoline；2-diphenylphosphorylquinoline
• CAS: 91239-45-1
• 化学式: C₂₁H₁₆NOP
• 分子量: 329.338
• InChiKey: SCWURGBJGRXNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(quinolin-2-yl)phosphine oxide 在 异丙醇频哪醇硼酸酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 lithium 2-(diphenylphosphoryl)quinolin-3-olate
  参考文献：
  名称：

  유기 전자 소자

  摘要：

  本发明涉及一种有机电子器件，其中包括第1电极、第2电极以及在第1电极和第2电极之间包含化学式(I)化合物的实质性有机层：化学式(I)。

  公开号：

  KR20160015304A
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphide ion 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 diphenyl(quinolin-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Relative reactivities of amide, diphenylphosphide, and diphenylarsenide ions toward aryl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a025

文献信息

• Visible-Light-Promoted Transition-Metal-Free Phosphinylation of Heteroaryl Halides in the Presence of Potassium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Jia Yuan、Wai-Pong To、Zi-Yang Zhang、Chang-Duo Yue、Sixuan Meng、Jian Chen、Yungen Liu、Guang-Ao Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03265

  日期：2018.12.21

  visible-light-promoted C–P bond formation reaction in the absence of both transition metal and photoredox catalysts is disclosed. By employing easily available and inexpensive heteroaryl chlorides/bromides as substrates, a variety of heteroaryl phosphine oxides were obtained in moderate to good yields. This strategy provides a simple and efficient route to heteroaryl phosphine oxides.

  公开了一种在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下新型的可见光促进的C-P键形成反应。通过使用容易获得且便宜的杂芳基氯化物/溴化物作为底物，以中等至良好的产率获得了各种杂芳基氧化膦。该策略提供了简单且有效的制备杂芳基膦氧化物的途径。
• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of diphenylphosphine oxide with aryl chlorides
  作者：Hong-Yu Zhang、Meng Sun、Yan-Na Ma、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c2ob26874d

  日期：——

  diarylphosphine oxide compounds via a Ni-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with R2P(O)H has been developed. Notably, this process exhibits the following very attractive features: (i) the process is simpler and operates under mild reaction conditions; (ii) the process is generally cheaper in part because the more accessible aryl chloride is used to form the C–P bond; (iii) the process avoids the need

  已开发出一种新的方案，用于通过Ni催化的芳基氯化物与R 2 P（O）H的交叉偶联来制备各种二芳基氧化膦化合物。值得注意的是，该方法具有以下非常吸引人的特征：（i）该方法更简单并且在温和的反应条件下操作；（ii）该方法通常较为便宜，部分原因是因为使用了更易接近的芳基氯来形成C-P键；（iii）该方法避免了同时制备和使用Ar 2 P（O）M的需要。
• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。
• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。
• Ni-catalyzed construction of C–P bonds from electron-deficient phenols via the in situ aryl C–O activation by PyBroP
  作者：Yu-Long Zhao、Guo-Jie Wu、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c2cc31718d

  日期：——

  The C–P bond forming reaction using electron-deficient phenol substrates was considerably challenging. Herein, we present a new protocol that allows for one-pot construction of C–P bonds via the cross-coupling of phenols and phosphine oxide or phosphite in the presence of a nickel catalyst.

  使用缺电子酚类底物的C-P键形成反应相当具有挑战性。在此，我们提出一种新方案，通过在镍催化剂的作用下，实现酚类与膦氧化物或亚磷酸酯的一锅法交叉偶联，从而构建C-P键。