2-hydroxy-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde | 1298093-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 1298093-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JDWLVXSOSTVKGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-vinyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  迈向 Chromene 大麻素库：固体支持物的组合方法

  摘要：

  提出了一种针对经典大麻素的新型固相合成方法。从固定化的水杨醛开始，通过包括裂解在内的四个原子经济步骤获得所需的 THC 类似三环。所用反应的试剂（多米诺 oxa-Michael-aldol、Wittig 和 Diels-Alder）可以很容易地改变，为组合方法提供了基础。总产率为 20-60%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259300
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇二乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-hydroxy-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  迈向 Chromene 大麻素库：固体支持物的组合方法

  摘要：

  提出了一种针对经典大麻素的新型固相合成方法。从固定化的水杨醛开始，通过包括裂解在内的四个原子经济步骤获得所需的 THC 类似三环。所用反应的试剂（多米诺 oxa-Michael-aldol、Wittig 和 Diels-Alder）可以很容易地改变，为组合方法提供了基础。总产率为 20-60%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259300

文献信息

• Versatile Solid-Phase Synthesis of Chromenes Resembling Classical Cannabinoids
  作者：Dagmar C. Kapeller、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/co200107s

  日期：2011.9.12

  A novel solid-phase approach toward classical cannabinoids is described. The desired tricyclic natural product analogues are assembled in only four atom economic steps: domino oxa-Michael-aldol condensation, Wittig reaction/enol-ether formation, Diels–Alder cycloaddition and cleavage. The synthesis is designed to allow combinatorial chemistry at several stages of the sequence. The variation of commercially

  描述了一种针对经典大麻素的新型固相方法。所需的三环天然产物类似物仅需四个原子经济步骤即可组装：多米诺基氧杂-迈克尔-醛醇缩合，维蒂希反应/烯醇醚形成，狄尔斯-阿尔德环加成和裂解。设计合成方法以允许在序列的多个阶段进行组合化学。市售试剂在三种反应（烯醛/烯酮，维蒂希盐和亲二烯体）上的变化允许引入各种多样性点。作为概念验证，已经合成了一个由20个成员组成的小型库，总产率为10％至60％。