(1R,2R)-1-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-deuteriopropane-2,3-diol | 136172-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-deuteriopropane-2,3-diol
• CAS: 136172-75-3
• 化学式: C₃₇H₄₂O₇
• 分子量: 599.728
• InChiKey: YETZTERDTLIMGP-SWLDENHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-deuteriopropane-2,3-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 7. Preferred conformation of carbon analogs of isomaltose and gentiobiose

  摘要：

  The preferred solution conformation of the 1,6-linked C-disaccharides 3 and 4, carbon analogues of methyl isomaltoside and methyl gentiobioside, was shown to be 3-A and 4-A, respectively, by H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo00022a039
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methanol 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 borane-d3 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (1R,2R)-1-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-deuteriopropane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 6. Conformational similarity of glycosides and corresponding C-glycosides

  摘要：

  The conformation of the alpha-(axial)-C-glycosides 1-3 and the beta-(equatorial)-C-glycosides 4-6 were studied by H-1 NMR. Their preferred solution conformation was found to match that of the corresponding parent glycosides. The study of 2-deoxy compounds 13-16 shows that the preference is due primarily to gauche interactions around the glycosidic bond. Solvent studies indicate that electrostatic interactions and hydrogen bonds do not significantly alter the overall conformation. Temperature studies suggest that these compounds exist as an equilibrium mixture of conformers.

  DOI：

  10.1021/jo00022a038