4'-azido-3'-iodoacetophenone | 147151-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-azido-3'-iodoacetophenone
• 英文别名: 1-(4-Azido-3-iodophenyl)ethanone
• CAS: 147151-88-0
• 化学式: C₈H₆IN₃O
• 分子量: 287.06
• InChiKey: YBNFODJRMJTROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-azido-3'-iodoacetophenone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡宾辅助芳烃开环

  摘要：

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03634
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium azide 、 一氯化碘 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.75h， 生成 4'-azido-3'-iodoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  孕激素16α，17α-二氧戊环缩酮作为孕激素受体的分子探针：合成，结合亲和力和光化学评估。

  摘要：

  业已证明，类固醇受体的化学探针可用于提供有关重要激素-受体相互作用的分子细节。已制备了一系列与天然孕酮相比具有更高亲和力的与孕酮受体（PgR）结合的苯乙酮或取代的苯乙酮的孕激素的16种α，17α-二氧戊环缩酮，并已在体外和体内进行了评估孕激素受体的探针。对叠氮基苯乙酮缩酮6，四氟类似物8和对-（苯甲酰基）苯乙酮缩酮9证明了所需的高相对结合亲和力（RBA）组合（6 = 15％，8 = 14％，9 = 6.6％，黄体酮PgR的潜在光亲和标记试剂所需的光灭活效率（13％，R5020 = 100％）和光灭活效率（6 = 80％，8 = 77％，9 = 29％在30分钟时）。叠氮化物6的合成已被修改，以适应在合成序列的最后阶段钯催化的碘代芳基前体的gas气氢解；该方法已经通过氢化验证。另外，基于其对PgR的高亲和力（RBA ＝ 53％），选择了孕激素对氟苯乙酮缩酮10以氟-18标记的形式制备。氟18

  DOI：

  10.1021/jm00061a001

文献信息

• Synthesis of Azidoanilines by the Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Yuki Sakata、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02251

  日期：2021.11.5